作为医药中间体,用于合成头孢类抗生素(如头孢噻肟、头孢三嗪、头孢唑啉等);其氨基单元可在碱性条件下与酰氯类物质缩合得到酰胺衍生物;可与甲氧亚胺呋喃乙酸铵和五氯化磷缩合制备特定头孢类化合物。
医药
合成路线 1(以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料)
- 步骤: 称取7-ACA 27.2g(0.1mol),加入50mL甲醇和50mL水;在-5至5°C下加入3.0g四正丁基氯化铵;缓慢滴加2mol/L氢氧化钠溶液;滴毕后继续搅拌0.5-1小时;用30%盐酸调pH至中性,沉淀固体,抽滤,无水乙醇洗涤,得白色固体产物。
- 条件: 温度-5-5°C;溶剂为甲醇-水(体积比1:1);催化剂/助剂为四正丁基氯化铵;碱为氢氧化钠溶液(2mol/L);酸为30%盐酸。
- 收率: 90.1%;产物纯度(HPLC面积归一化法)97.35%,内酯杂质0.33%。
- 参考文献: 合成通讯(Synthetic Communications, 2003, 33(14), 2475-2482);合成(Synthesis, 2012, 2012(2), 207-214);药物化学(Farmaco, 2003, 58(6), 409-418)等。