4225-86-9 2-氯-8-硝基喹啉

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（基于4225-86-9）

• 步骤: 在0℃下将纯H₂SO₄加入到1当量的29中；滴加3当量的65% HNO₃，室温搅拌1小时；反应混合物倒入水中，用Na₂CO₃中和，二氯甲烷萃取两次；有机层水洗、无水Na₂SO₄干燥、真空蒸发；柱色谱（环己烷-乙酸乙酯8:2）纯化得目标物。
• 条件: 0-20℃反应1小时；Na₂CO₃中和；二氯甲烷萃取；柱色谱纯化。
• 收率: 54%（浅黄色固体，熔点134℃，1H NMR和13C NMR数据见文献）。
• 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 75-86；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 135-152；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, #20, p. 8603-8614；[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1916, vol. <2> 93, p. 379；[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, #44, p. 15576-15579。

合成路线 2（基于4225-86-9）

• 步骤: 在20℃下，将硝酸（16mL）和硫酸（8mL）的混合溶液缓慢滴加到2-氯喹啉（61.1mmol）的硫酸（150mL）溶液中（保持0℃）；升温至40℃反应30分钟；冰水（800mL）淬灭反应；过滤收集沉淀固体；快速色谱法（20:1石油醚/乙酸乙酯）纯化得目标物。
• 条件: 0-40℃反应0.83小时；冰水淬灭；快速色谱纯化。
• 收率: 64%（黄色固体）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2009/23844, 2009, A2；[2] Patent: WO2010/21797, 2010, A1；[3] Patent: WO2010/24980, 2010, A1；[4] ChemMedChem, 2018；[5] Australian Journal of Chemistry, 2003, vol. 56, #1, p. 39-44；[6] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, #44, p. 15576-15579；[7] Patent: US2012/214803, 2012, A1。