2-氟苯硼酸属于含氟苯硼酸及其衍生物,因氟原子与氢原子半径相近,取代后立体构型变化小但电子性质显著改变,具有良好稳定性和较大介电各向异性,在有机合成、生物医学、农药及材料学(尤其液晶显示材料)方面作用显著。
有机合成; 生物医学; 农药; 材料学; 液晶显示材料
路线1:
- 步骤:加入10.0g(57.1mmol)1-溴-2-氟苯和脱水四氢呋喃,冷却至-70℃,滴加44.2ml(68.5mmol)1.55M正丁基锂,-70℃搅拌1.5小时后,逐滴加入21.5g(114.2mmol)硼酸三异丙酯,升温至室温搅拌4小时,加入盐酸水溶液,二氯甲烷萃取,减压除溶剂,柱色谱(己烷:丙酮)纯化得4.8g产物,收率61%。
- 条件:Stage #1: 正丁基锂,四氢呋喃,-70℃,1.5h;Stage #2: 硼酸三异丙酯,四氢呋喃,20℃,4h;Stage #3: 盐酸水溶液,二氯甲烷萃取
- 参考文献:[1] US2012/273770, 2012, A1;[2] US2004/6076, 2004, A1;[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(13), 6427-6439
路线2:
- 步骤:氮气氛下,14kg(22.9mol)化合物和20L THF加入50L高压釜,降温至-70℃,滴加6.8kg n-BuLi,-70℃搅拌0.5小时后,滴加4.75kg硼酸异丙酯,自然回温后倒入20L(1N)稀盐酸,分液,水相用10L EA萃取,合并有机相用10L饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩得22.4kg产物,收率85%。
- 条件:Stage #1: 正丁基锂,四氢呋喃,-70℃,0.5h,惰性气氛,高压釜;Stage #2: 硼酸异丙酯,-70℃
- 参考文献:[1] CN105801553, 2016, A;[2] Organic Letters, 2015, 17(2), 346-349