6089-09-4 4-戊炔酸

危险品运输编号:UN 3261 8/PG 2，危险等级:8，包装类别:III，海关编码:29161900，存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质，危险性类别:皮肤腐蚀 类别1B，F:8-10-23，RTECS号:SC4751000，WGK Germany:3，危险性质：非危险化学品（注：存在矛盾信息，以多数来源为准）

4-戊炔酸可用作有机合成中间体，在医药领域用于合成细胞毒性大环内酯、抗菌药、抗炎药；在材料科学领域用于制备导电材料和光电材料；在农业领域作为植物生长调节剂的原料，调节植物生长发育以提高农作物产量和品质。

医药; 材料科学; 农业

路线1：琼斯试剂氧化法

• 原料：23d（1mL，10.7mmol）
• 试剂：琼斯试剂，丙酮，水，Et₂O，盐水，无水Na₂SO₄，硅胶
• 条件：0-20℃，1小时；室温搅拌
• 步骤：将原料溶解于丙酮并冷却至0℃，滴加琼斯试剂至反应混合物保持橙色，升温至室温继续搅拌1小时，加水后用Et₂O萃取，盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压除溶剂后硅胶柱纯化（己烷/Et₂O 8:2）
• 产率：82%
• 产物：无色油
• 表征：¹HNMR（400MHz CDCl₃-d）：δ2.61-2.59（m，2H），2.52-2.48（m，2H），1.98-1.95（m，1H）ppm

路线2：铜催化偶联法

• 原料：4-戊炔酸甲酯（16.7mmol），芳基碘（14.0mmol）
• 试剂：碘化亚铜，四（三苯基膦）钯（0），N-乙基-N,N-二异丙基胺，N,N-二甲基甲酰胺（DMF），硅胶
• 条件：氩气保护，室温搅拌过夜
• 步骤：将原料和试剂溶于无水DMF，加入碘化亚铜和四（三苯基膦）钯（0），氩气冲洗后密封，加入N-乙基-N,N-二异丙基胺，搅拌过夜，TLC监测反应，蒸发后硅胶柱纯化（梯度洗脱：1:1己烷-二氯甲烷至100%二氯甲烷），第二次硅胶柱（4:1己烷-乙酸乙酯）纯化
• 产率：51%
• 产物：灰白色固体
• 表征：mp=66-67℃；TLC（2:1己烷-乙酸乙酯）Rf=0.63；¹H NMR（CDCl₃）：6.77（s，1H），6.62（s，1H），3.78（s，3H），3.73（s，3H），3.67（s，3H），2.75（t，2H，J=6.3Hz），2.63（t，2H，J=6.3Hz），2.16（s，3H）