Boc-L-炔丙基甘氨酸是一种甘氨酸衍生物，含有炔基（Alkyne）基团，可与含叠氮基团（Azide）的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAc），在医药领域有应用。
医药（作为点击化学试剂，用于含叠氮基团分子的铜催化叠氮-炔环加成反应）
路线1（基于L-炔丙基甘氨酸合成）
- 原料：L-炔丙基甘氨酸（10g）、碳酸钾（36.7g）、二碳酸二叔丁酯（21.9g）、四氢呋喃（30mL）、水（30mL）
- 步骤：将L-炔丙基甘氨酸悬浮于四氢呋喃中，加入水、碳酸钾和二碳酸二叔丁酯，补加水至溶解；室温搅拌12小时。
- 后处理：蒸发有机溶剂，水溶液用乙醚洗涤，1N柠檬酸酸化至pH3，二氯甲烷萃取，蒸发溶剂得产物。
- 收率：97%（18.9g）
- 参考文献：Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol.5, #8, p.1765-1769；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #24, p.7512-7515；US5212185等专利
路线2（基于化合物7b合成）
- 原料：化合物7b（2.9g，25.64mmol）、NaOH（1.13g，28.20mmol）、二碳酸二叔丁酯（6.71g，30.76mmol）、1,4-二恶烷（100mL）、水（100mL）
- 步骤：将化合物7b、NaOH和二碳酸二叔丁酯溶于1,4-二恶烷/水（1:1）混合溶液中，室温搅拌过夜。
- 后处理：用EA萃取，水和盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，真空浓缩得产物。
- 收率：100%（5.47g，无色油状物）
- 参考文献：European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.151, p.98-109；Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol.9, #11, p.1967-1977
路线3（基于化合物13合成）
- 原料：化合物13（523.2mg，1.72mmol）、NaOH（1N，5.0mL）、盐酸（1N，甲醇/水）
- 步骤：0℃下向化合物13的甲醇溶液中滴加1N NaOH，室温搅拌2小时；用1N HCl酸化，乙醚萃取，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空除溶剂，硅胶柱色谱纯化（己烷/乙酸乙酯=3:1）。
- 后处理：硅胶柱色谱纯化（己烷/ EtOAc = 3：1）得产物。
- 收率：100%（368.4mg，无色油状物）
- 表征：[α]D20 + 45.3（c1.0，CHCl3）；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.27（1H，t，J=6.0Hz）等；13C NMR（75MHz，CD3OD）δ173.8等；EI-MS（m/z）计算值C10H15NO4 [M]+ 213.10，实测值212.85
- 参考文献：Tetrahedron, 2017, vol.73, #27-28, p.3838-3847
