5-羟甲基-1-甲基-1H-吡唑是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可作为关键原料参与多种药物和农药分子的构建。
医药; 农药
路线1：以1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸为原料
- 步骤：在0℃、惰性气氛下，将1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸（2g，15.86mmol）溶于四氢呋喃（50mL）中，分批加入LiAlH₄（720mg，18.97mmol）；反应体系在氮气保护下，室温搅拌2小时；反应完成后，缓慢加入水（2mL）淬灭反应，用无水硫酸钠干燥，过滤除去固体，滤液减压浓缩得到目标产物。
- 条件：LiAlH₄；四氢呋喃（THF）；0-20℃；惰性气氛（氮气）；反应时间2小时。
- 收率：67%。
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/66795, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0175；[2] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982, vol. 52, #11, p. 2297-2303；[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1982, vol. 52, #11, p. 2598-2605；[4] Patent: WO2014/151142, 2014, A1；[5] Patent: WO2016/29454, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 64。
路线2：以1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯为原料
- 步骤：在0℃下，向1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯（3g，21.4mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液中加入LiAlH₄（977mg，25.7mmol）；混合物在室温下搅拌12小时；反应完成后，加入水淬灭，用乙酸乙酯（100mL）萃取，干燥，浓缩，经硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=10:1）纯化得到目标产物。
- 条件：LiAlH₄；四氢呋喃（THF）；0-20℃；反应时间12小时。
- 收率：83.3%。
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/151142, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0093。
