440-60-8 五氟苯甲醇

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名称和标识

中文名: 五氟苯甲醇
英文名: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl alcohol
CAS号: 440-60-8
分子式: C7H3F5O
分子量: 198.09
中文别名: 五氟苄醇; 2,3,4,5,6-五氟苄醇; 2,3,4,5,6-五氟苯甲醇; 2,3,4,5,6-五氟苯苄醇
英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methanol; Benzenemethanol, 2,3,4,5,6-pentafluoro-; Pentafluorobenzyl Alcohol; (Perfluorophenyl)methanol; PENTAFLUOROPHENYLMETHANOL; RARECHEM AL BD 0017; (Hydroxymethyl)pentafluorobenzene; 2,3,4,5,6-pentafluoro-benzenemethano; 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenemethanol; 2,3,4,5,6-pentafluoro-benzylalcoho; 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzylic alcohol; (Pentafluorophenyl)methanol

安全说明

急性毒性类别4（经口），刺激性，危险标志GHS07，H302，WGK Germany:3，RTECS号DP0695000，海关编码29062900，存储类别11 - 可燃固体

用途与制备

五氟苯甲醇是卫生用杀虫剂五氟苯菊酯的中间体，同时也是医药、农药、液晶材料的中间体。

医药; 农药; 液晶材料

路线1：

步骤：将苯乙酮（1.5mmol）、催化剂（0.01mmol）和丙-2-醇（18.5mL）的混合物在82℃下搅拌10分钟，加入1.5mL 0.1M KOH（0.15mmol）溶液，继续在回流温度下搅拌反应（总反应时间：Stage #1: 0.17h，Stage #2: 0.50h），通过GC和1H NMR监测反应进程，记录产量。
条件：82℃反应，分阶段进行（0.17h和0.50h），使用丙-2-醇和KOH溶液。
产率：100%
参考文献：[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 807, p. 36-44；[2] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, #41, p. 18237-18246；[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, #45, p. 15813-15816；[4] Steroids, 2011, vol. 76, #10-11, p. 1136-1140；[5] Journal of the Chemical Society, 1961, p. 808-817；[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, #11, p. 3203-3207；[7] Angew. Chem., 2013, vol. 125, #11, p. 3285-3289；[8] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 90, p. 17-22；[9] Organic Letters, 2016, vol. 18, #18, p. 4710-4713；[10] Inorganica Chimica Acta, 2017, vol. 456, p. 142-148

路线2：

步骤：将步骤1产物加入100g乙醇中分批溶解，加入8.5g硼氢化钠还原1小时，减压蒸馏乙醇，加入100g水，用100g二氯甲烷萃取混合物两次，除去有机相得到溶剂，最终产物35.3g，GC纯度99%，收率98%，两步总收率95%。
条件：乙醇溶剂，硼氢化钠还原，1小时反应，减压蒸馏，二氯甲烷萃取。
产率：98%（单步），两步总收率95%。
参考文献：Patent: CN107827708, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040

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