1984-49-2 3,3'-联咔唑

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:2933.99.8290。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性 类别4（经口）、眼部刺激 类别2。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1984-49-2）

• 步骤：将咔唑（10g，59.8mmol）、氯化铁（III）（38.8g，239.3mmol）和氯仿（200mL）依次加入400mL四颈烧瓶中并在室温下搅拌30分钟。反应完成后，减压除去有机溶剂，加入甲醇洗涤得到的固体，过滤收集固体，重复甲醇洗涤两次。
• 条件：With iron(III) chloride In chloroform at 20℃; for 0.50 h
• 收率：84%
• 产物：中间体3,3'-联咔唑（16.7g）
• 参考文献：[1] Patent: TWI540129, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0090-0092；[2] Patent: KR101802423, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0153 - 0156；[3] Molecules, 2018, vol. 23, # 4；[4] Patent: JP5727237, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0123；[5] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1992, vol. 62, # 1.2, p. 164 - 168；[6] Zhurnal Obshchei Khimii, 1992, vol. 62, # 1, p. 199 - 203；[7] Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1391；[8] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2008, vol. 497, p. 241/[573]-253/[585]；[9] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 39, p. 33212 - 33220；[10] Patent: TWI523840, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 52

合成路线 2（2. 合成：1984-49-2）

• 步骤：将3-溴-9H-咔唑（6.75g，27.4mmol）、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑（12.15g，32.9mmol）、Pd₂(dba)₃（0.251g，0.274mmol）、SPhos（0.450g，1.097mmol）和K₃PO₄（25.3g，110mmol）的甲苯（500mL）和水（50mL）混合溶液在氮气下回流10小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取，盐水洗涤，有机溶液用Na₂SO₄干燥，过滤，蒸发溶剂，用DCM/己烷（1/1，v/v，1200mL）重结晶。
• 条件：With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) In water; toluene；氮气氛围；回流10小时
• 收率：59%
• 产物：9H,9'H-3,3'-二咔唑（6.66g，黄色固体）
• 参考文献：[1] Patent: US2013/26909, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 86-74-8

通用合成步骤（补充）

• 步骤：将咔唑（10g，59.8mmol）、氯化铁（III）（38.8g，239.3mmol）和氯仿（200mL）依次加入400mL四颈烧瓶中，于室温下搅拌反应30分钟。反应完成后，减压蒸馏除去有机溶剂，向残余物中加入甲醇洗涤，过滤收集固体产物，重复甲醇洗涤两次，得到中间体3,3'-联咔唑（16.7g，产率84%）。
• 参考文献：[1] Patent: TWI540129, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0090-0092；[3] Molecules, 2018, vol. 23, # 4；[5] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1992, vol. 62, # 1.2, p. 164 - 168