3891-59-6 2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯

常温运输，非危险化学品，TSCA listed，海关编码29400090

生命科学领域的应用

生命科学

路线1：乙酸酐直接乙酰化法

• 步骤：室温下，将D-葡萄糖（0.36g；2mmol）溶解于N,N'-二甲基咪唑鎓或N,N'-丁基甲基H-膦酸甲酯（1g）中，缓慢加入乙酸酐（1.02g；10mmol），持续搅拌，反应放热且混合物逐渐均相化；反应结束后加入水（0.72g）使产物沉淀析出。
• 条件：20℃；15小时（或50℃；5小时）
• 收率：92%
• 参考文献：[1] Patent: US2010/121075, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [2] Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1549 - 1556 [3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2010, vol. 83, # 7, p. 799 - 801 [4] Journal of Natural Products, 2011, vol. 74, # 8, p. 1812 - 1816

路线2：金属催化氧化-乙酰化法

• 步骤：0-5℃下，向搅拌的VO(acac)₂（0.053g，0.2mmol）的水（1mL）溶液中加入30% H₂O₂溶液（1.2mL，10mmol），20分钟后溶液变黄色；加入NaI（0.149g，1mmol）的水溶液（1mL），溶液颜色变为深棕色；立即加入底物（1mmol）的CH₂Cl₂（2mL）溶液，TLC监测至原料消耗完毕；反应混合物用EtOAc（3×25mL）萃取，有机层用10%硫代硫酸钠洗涤除过量碘，再用水洗涤、无水Na₂SO₄干燥，旋转蒸发后柱色谱（20:80 EtOAc-己烷）纯化。
• 条件：0-5℃；3小时；二氯甲烷-水体系
• 收率：64%
• 参考文献：[1] Carbohydrate Research, 1984, vol. 128, p. 11 - 20 [2] Synlett, 2003, # 9 SPEC. ISS., p. 1257 - 1258 [3] Carbohydrate Research, 1984, vol. 128, p. 11 - 20 [4] Synthesis, 1987, # 3, p. 320 - 321 [5] Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1065 - 1068 [6] Carbohydrate Research, 2011, vol. 346, # 16, p. 2629 - 2632 [7] Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1040 [8] Methods in Carbohydrate Chemistry,Bd. S.428, [9] Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2188,2193 [10] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1966, p. 246 - 251 [11] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1966, p. 274 - 281