35905-85-2 2-溴烟酸

危险品运输编号UN2811，WGK Germany:3。危险等级：急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3（可燃固体）。防范说明：P261; P305+P351+P338。危险描述：H302; H315; H319; H335，信号词Warning，危险标志GHS07。

用作中间体；医药中间体。

医药

路线1：以2-溴-3-甲基吡啶为原料合成2-溴烟酸

• 步骤：将2-溴-3-甲基吡啶（25.0 mL，213 mmol）缓慢加入至高锰酸钾（87.7 g，555 mmol）溶于800 mL水的溶液中，混合物在回流条件下持续搅拌5小时。反应完成后，通过蒸馏移除600 mL水，剩余悬浮液经热过滤分离。滤渣用两份50 mL热水洗涤，合并滤液后用浓盐酸酸化至pH<2。析出的白色沉淀经抽滤收集，真空干燥箱中干燥，得到26.8 g 2-溴烟酸，收率62%。
• 条件：回流条件，5小时；蒸馏移除600 mL水，热过滤，浓盐酸酸化至pH<2。
• 收率：62%。
• 后续反应：将二苯基磷酰氯逐滴加入至2-溴烟酸（15.0 g，74.0 mmol）和三乙胺（11.4 mL，81.4 mmol）溶于140 mL无水叔丁醇的溶液中。反应混合物在回流条件下搅拌2小时，冷却至室温后减压浓缩。残余物溶于150 mL乙酸乙酯，依次用三份50 mL水、三份50 mL饱和碳酸氢钠水溶液和两份50 mL饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩。静置结晶后得到15.3 g目标产物，收率76%。
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 891 - 894；[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458；[3] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 165；[4] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 2, p. 252 - 258；[5] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 509,513；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 5, p. 641 - 645；[7] Synthesis, 2003, # 4, p. 551 - 554；[8] Patent: US6060491, 2000, A。