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首页/化工词典/21943-13-5 5-溴-3-氯吡嗪-2-胺

21943-13-5 5-溴-3-氯吡嗪-2-胺

中文名称: 5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
英文名称: 5-Bromo-3-chloropyrazin-2-amine
CAS号
分子式: C₄H₃BrClN₃
分子量: 208.44
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
英文名: 5-Bromo-3-chloropyrazin-2-amine
CAS号: 21943-13-5
分子式: C4H3BrClN3
分子量: 208.44
中文别名: 2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪; 5-溴-3-氯-2-吡嗪胺; 2-氨基-5-溴-3-氯吡嗪

英文别名

2-Amino-5-bromo-3-chloropyrazine; 5-Bromo-3-chloro-pyrazin-2-ylamine; 5-bromo-3-chloropyrazin-2-amine; 2-Amino-3-chloro-5-bromopyrazine; 2-Pyrazinamine, 5-bromo-3-chloro-; 5-Bromo-3-chloro-2-pyrazinamine

物化属性

Log S (ESOL): -2.52
LogP: 2.80
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. heavy atoms: 9
Num. rotatable bonds: 0
PSA: 51.8 Å²
储存条件: under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观: 米白至黄色固体、淡黄色至黄色固体
密度: 1.960 g/cm³
折射率: 1.660
沸点: 271.3 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.629 mg/ml ; 0.00302 mol/l
熔点: 128 °C
精确质量: 206.919876
蒸汽压: 0.0 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 0.81±0.10 (Predicted)
闪点: 117.9 °C

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号UN2811，海关编码2933998090。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线1

原料：2-氨基-3-氯吡嗪（20.0g，154mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，31.0g，173mmol）、氯仿（140mL）
步骤：将NBS和2-氨基-3-氯吡嗪在氯仿中的悬浮液加热回流16小时；反应完成后冷却至室温，用去离子水（350mL）洗涤；有机层经硅藻土过滤后减压浓缩，得到产物
条件：加热回流（Inert atmosphere），16小时
收率：69%（22.0g）
产物特性：棕色固体，熔点230-232℃；红外光谱（薄膜法）3412（NH₂伸缩振动）、3019（芳香族C-H伸缩振动）；¹H NMR（500MHz, CDCl₃）δ 5.02（2H, br s, NH₂）、8.05（1H, s, 6-H）；¹³C NMR（125MHz, CDCl₃）δ 123.5, 132.0, 142.9, 150.6；GC-MS m/z 211, 209, 207（M+）；GC保留时间2.82分钟；纯度>99%；HRMS实测值MH⁺ m/z 207.9280，计算值207.9272
参考文献：[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, #47, p. 9713-9728；[2] Patent: US2009/239847, 2009, A1, Page/Page column 46-47