4021-07-2 3-甲基-2-吡啶甲酸

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3。危险等级:IRRITANT。海关编码:29333990。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。信号词:Warning。危险标志:GHS07。危险性描述:H315; H319; H335。危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338。

3-甲基-2-吡啶甲酸是一种有机合成中间体和医药中间体，用于有机合成以及医药研发过程中。

医药; 农药; 有机合成

合成路线 1（2-氰基-3-甲基吡啶为原料）

• 步骤: 将2.00g（19mmol）2-氰基-3-甲基吡啶溶解于90％硫酸中，120℃加热搅拌2小时；冷却至20-25℃，滴加4.00g亚硫酸钠溶于8ml水的溶液，20-25℃搅拌1.5小时，升温至75-85℃保持1.5小时；冷却后用碳酸钠调节pH至约3，氯仿萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，乙酸乙酯-己烷重结晶得1.38g固体。
• 条件: 硫酸/水体系，120℃（反应1）；20-25℃（反应2）；75-85℃（反应3）；氯仿萃取；乙酸乙酯-己烷重结晶。
• 收率: 54.0%。
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, #33, p.6799-6803；[3] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol.74, p.5967-5969；[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1984, #7, p.1501-1505；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #1, p.498-509。

合成路线 2（2-氰基-3-甲基吡啶为原料）

• 步骤: 将251g（2.13mol）2-氰基-3-甲基吡啶悬浮于700-800ml水中，加入159g KOH（2.4mol），加热回流5-6小时，真空蒸馏除水；残余物加300-400ml丙酮，搅拌1-2小时，滤出沉淀物（3-甲基吡啶-2-羧酸钾）；钾盐溶于水转化为游离酸，加热至30-50℃，加入107g（1.76mol）冰醋酸，冷却至0-5℃搅拌1-1.5小时，滤出产物，乙醇洗涤得170g固体。
• 条件: 水/醋酸体系，30-50℃（反应1）；0-5℃（反应2）；乙醇重结晶。
• 收率: 70%（总收率）。
• 参考文献: [1] Patent: EP1098882, 2004, B1。