63071-13-6 4-氯-2-吡啶甲醛

干冰运输，危险性质：非危险化学品；危险等级：IRRITANT；海关编码：2933399990

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（以4-氯吡啶甲酸甲酯为原料）

• 步骤: 在-78℃下，向4-氯吡啶甲酸甲酯（2.5g，14.6mmol）的100mL无水THF溶液中滴加二异丁基氢化铝（1.0M的THF溶液，29.1mmol），搅拌反应混合物2小时；在-78℃下用甲醇淬灭反应，加入酒石酸钠钾溶液（1.0M，180mL），搅拌并在1小时内升温至室温；用乙酸乙酯（60mL）稀释，分离有机层，盐水洗涤，硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得到浅黄色晶体产物。
• 条件: Stage #1: 二异丁基氢化铝（1.0M THF溶液），-78℃，氩气氛围，2小时；Stage #2: 甲醇淬灭，酒石酸钠钾溶液，-78 - 20℃，1小时；
• 收率: 91%
• 参考文献: [1] Patent: US2004/186114, 2004, A1. [2] Patent: EP1897880, 2008, A1. [3] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, #11, p. 6481-6501 [4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2015, vol. 88, #6, p. 784-791

合成路线 2（以4-氯吡啶甲酸甲酯为原料）

• 步骤: 将4-氯吡啶甲酸甲酯（2.0g，13.9mmol）和MnO₂（15g）在无水CHCl₃（24mL）中回流2.5小时；过滤除去MnO₂，蒸发浓缩滤液得到产物。
• 条件: 二氧化锰（MnO₂），氯仿（CHCl₃），回流，2.5小时；
• 收率: 59%
• 参考文献: [1] Chemical Communications, 2009, #20, p. 2848-2850 [2] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, #11, p. 6481-6501 [3] Synthesis, 1996, #8, p. 991-996 [4] Tetrahedron, 1997, vol. 53, #24, p. 8257-8268 [5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2015, vol. 88, #6, p. 784-791 [6] Yakugaku Zasshi, 1957, vol. 77, p. 11,13 [7] Chem.Abstr., 1957, p. 8745 [8] Patent: WO2007/25307, 2007, A2 [9] Patent: US2016/168139, 2016, A1 [10] Patent: WO2008/106139, 2008, A1