2307-69-9 4-甲基苯磺酸异丙酯

中文名称: 4-甲基苯磺酸异丙酯
英文名称: Isopropyl P-Toluenesulfonate
CAS号
分子式: C₁₀H₁₄O₃S
分子量: 214.28
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: 4-甲基苯磺酸异丙酯
英文名: Isopropyl P-Toluenesulfonate
CAS号: 2307-69-9
分子式: C10H14O3S
分子量: 214.28
中文别名: 4-甲基苯磺酸异丙酯;对甲苯磺酸异丙酯 5G;对甲苯磺酸异丙酯;(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯4-甲基苯磺酸盐异丙酯;4-甲苯磺酸异丙酯;替诺福韦杂质58;氯吡格雷杂质M;异丙基对甲苯磺酸盐
英文别名: ISOPROPYL P-TOLUENESULFONATE;ISOPROPYL 4-TOLUENESULPHONATE;(4-methylphenyl) propane-2-sulfonate;propane-2-sulfonic acid (4-methylphenyl) ester;Isopropyl 4-methylbenzenesulphonate, Prop-2-yl 4-methylbenzenesulphonate;Isopropyl 4-Methylbenzenesulfonate;2-Propyl tosylate;Isopropyl Ester

物化属性

外观与性状: 液体
形态: 油状
颜色: 无色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 室温，干燥
密度: 1.142 g/mL at 25 °C
折射率: 1.508
比旋光度: 未确定
沸点: 314.1±11.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 0.355 mg/ml ; 0.00166 mol/l
熔点: 20ºC
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
精确质量: 214.066360
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
闪点: 143.7±19.3 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 无色至淡黄色液体，对空气、光和湿敏感。溶于甲醇和氯仿。密度 ρ(25)1.142g/mL。折光率 n20/D1.503。闪点 >235.4℉/>113℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: Yes
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.29
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.4
LogP: 2.18
LogP(Consensus): 2.43
LogP(MLOGP): 2.4
LogP(SILICOS-IT): 1.65
LogP(WLOGP): 3.19
LogP(XLOGP3): 2.37
LogP(iLOGP): 2.55
LogS(Ali): -3.1
LogS(ESOL): -2.78
LogS(SILICOS-IT): -3.28
PSA: 51.75000
TPSA: 51.75 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：55.792、摩尔体积（m3/mol）：187.23、等张比容（90.2K）：460.04、表面张力（dyne/cm）：36.45、极化率（10-24cm3）：22.12
可旋转键数: 3
摩尔折射率: 55.2
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 3.0
皮肤渗透Log Kp: -5.92 cm/s
线性分子式: (CH3)2CHOSO2C6H4CH3
芳香重原子数: 6
重原子数: 14
外观性质: 无色至淡黄色油状液体，对空气、光和湿敏感。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，海关编码:29041000，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：以对甲苯亚磺酸钠和异丙醇为原料合成

步骤: 在室温条件下，向含有二氯甲烷（0.5mL）和乙醇（0.5mL）的混合溶剂中，依次加入二乙酸碘代苯（DIB，0.24mmol，1.2当量）、对甲苯亚磺酸钠（0.2mmol，1当量）以及乙酸（0.01g，0.05mL）或四丁基氯化铵（TBAC，55.5mg，0.2mmol，2当量），以溶解磺酸盐。反应混合物在剧烈搅拌下反应15分钟，随后通过薄层色谱（TLC）使用乙酸/乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行监测。反应完成后，混合物通过硅胶过滤，并用乙酸乙酯洗涤。最终，残余物通过硅胶柱色谱法，使用乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行纯化，得到目标产物对甲苯磺酸异丙酯（产物4、6和8）。
参考文献: Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1203 - 1207

词条详情加载中…