55405-67-9 3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号2811，WGK Germany 3，危险等级IRRITANT，包装类别Ⅲ，海关编码2933998090，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），危险性类别急性毒性类别3（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3，危险标志GHS06，防范说明P261; P301+P310; P305+P351+P338，信号词Danger，危险性描述H301; H315; H319; H335。

3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶作为关键中间体，广泛应用于医药和农药领域的合成反应中，其溴原子可参与后续官能团转化，构建复杂分子结构。

医药; 农药

路线1：NBS溴代法

• 原料：吡唑并[1,5-a]嘧啶（1g，8.39mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，1.494g，8.39mmol）
• 溶剂：乙腈（5mL）
• 条件：室温（20℃）搅拌8小时
• 步骤：向吡唑并[1,5-a]嘧啶的乙腈溶液中加入NBS，室温搅拌8小时后减压浓缩，经硅胶色谱（0-30%石油醚/乙酸乙酯）纯化得目标产物
• 收率：72%（1.2g，6.06mmol）
• 表征：LC-MS（ESI）m/z 198.0 [M+H]+（C6H5BrN3计算值198.0）；保留时间tR=1.43分钟
• 参考文献：WO2017/59080（2017年A1，第256-257页）

路线2：环合法

• 原料：3-氨基-4-溴吡唑（2.0g，12mmol）、1,1,3,3-四甲氧基丙烷（4.1mL，25mmol）
• 溶剂：乙酸（5mL）
• 条件：回流4小时，后加水回流0.5小时
• 步骤：将3-氨基-4-溴吡唑与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的乙酸溶液加热回流4小时，加水后继续回流0.5小时，冷却后真空浓缩，甲醇研磨并洗涤得目标产物
• 收率：39%（0.953g）
• 表征：1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.13（d，J=6.5Hz，1H），8.61（s，1H），8.35（s，1H），7.19-7.02（m，1H）；MS（ES+）m/z 197.9（M+1）、199.9（M+1）
• 参考文献：WO2013/64984（2013年A1，第66页）、WO2009/85913（2009年A1，第68-69页）