54608-52-5 2-肼基吡嗪

中文名称: 2-肼基吡嗪
英文名称: 2-Hydrazinylpyrazine
CAS号
分子式: C₄H₆N₄
分子量: 110.12
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-肼基吡嗪
英文名: 2-Hydrazinylpyrazine
CAS号: 54608-52-5
分子式: C4H6N4
分子量: 110.12
中文别名: 2-肼吡嗪; 西他列汀-INT B1; 吡嗪-2-肼; 肼基吡嗪; 西格列汀杂质41
英文别名: PYRAZIN-2-YL-HYDRAZINE; 1-(pyrazin-2-yl) hydrazine; 2-Hydrazinopyrazine; 1-(pyrazin-2-ylydrazine

物化属性

LogP: -0.58
LogS (Ali): -0.69
LogS (ESOL): -0.89
LogS (SILICOS-IT): -1.28
MLOGP: -1.17
SILICOS-IT LogP: -0.44
Solubility: 14.1 mg/ml ; 0.128 mol/l
WLOGP: -0.43
XLogP3: -0.19
iLOGP: 0.09
外观: 黄色至橙色至棕色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.674
拓扑分子极性表面积: 63.83 Å²
水溶解性: Slightly soluble in water
沸点: 307.0±22.0 °C (760 mmHg)
熔点: 109-113 °C
精确质量: 110.059242
蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数: 5.10±0.20 (Predicted)
闪点: 139.5±22.3 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码:29339900

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：2-肼基吡嗪的合成

步骤：将2-氯吡嗪（2.0g，17.5mmol）滴加到35％的水合肼水溶液（25.8g，97.8mmol）中，控制添加速率使反应温度不超过65℃；加完后加热至65℃，搅拌过夜；冷却至室温后蒸发溶剂，得到黄色粉末状标题化合物（1.5g）。
条件：以水为溶剂，反应温度63-65℃。
收率：75％。
表征：MS（ESI）计算值：C₄H₆N₄：110.1；实测值：111.4 [M+H]；¹H NMR（400MHz，CD₃OD）δ8.10（d，J=1.6Hz，1H），8.00（dd，J=3.2,1.6Hz，1H），7.73（d，J=3.2Hz，1H）。
参考文献： [1] Patent: WO2016/100349, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0204 [2] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 5, p. 348 - 352 [3] Patent: WO2013/71697, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00198 [4] Patent: US2014/228361, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0279-0280 [5] Patent: CN106749262, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0035 [6] Patent: WO2012/116276, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 59 [7] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 12, p. 1309 - 1313 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 141 - 151 [9] Patent: EP1698626, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [10] Patent: EP1762568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [11] Patent: US2017/749, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0713 [12] Patent: US2010/305085, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [13] Patent: US2012/264704, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [14] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 10, p. 988 - 1003 [15] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 9, p. 1719 - 1728 [16] Patent: US6316464, 2001, B1 [17] Patent: WO2010/125102, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 132 [18] Patent: WO2012/116279, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97 [19] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 634 - 639 [20] Patent: US2015/359793, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0208

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