化学合成；生物活性，作为免疫激动剂（Idramantone, Kemantane, 5-Hydroxy-2-adamantanone）。
医药
合成路线1
- 步骤: 冰浴冷却下，将金刚烷酮（50 g，333 mmol）在15分钟内缓慢加入98%浓硝酸（440 mL）中并搅拌；室温搅拌72小时后升温至60℃加热2小时至NO₂逸出；减压蒸馏除过量硝酸，淡黄色油状物冷却固化；依次用去离子水（200 mL）和浓硫酸（75 mL）稀释，蒸汽浴加热1小时；温热下用30% NaOH中和，氯仿萃取；合并有机相，饱和食盐水洗涤，减压浓缩；粗产物溶于二氯甲烷（15 mL），滴加己烷至沉淀，过滤干燥得产物（40.9 g）。
- 条件: 冰浴冷却；室温搅拌72 h；60℃加热2 h；减压蒸馏；蒸汽浴加热1 h；氯仿萃取；二氯甲烷-己烷重结晶。
- 收率: 74%。
- 表征数据: 熔点278.8-300°C；¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.69 (bs, 2H), 2.36-2.32 (m, 2H), 2.12-2.02 (m, 2H), 2.02-1.88 (m, 6H), 1.80-1.68 (m, 1H)；IR (cm⁻¹): 3410, 2929, 2855, 2645, 1725, 1539, 1452, 1351, 1288, 1116, 1055, 927, 900, 797；质谱 (m/z): 167 [M+H]+。
- 参考文献: [1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, 45(8), 1137-1142；[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, 48(7), 1099-1101；[3] WO2011/30349 (2011)；[4] WO2007/113634 (2007)；[5] Chemical Communications, 2014, 50(2), 186-188；[6] Synthesis, 1972, 374-375；[7] Organic Letters, 2003, 5(16), 2943-2946；[8] Synthetic Communications, 1984, 14(1), 65-68；[9] Russian Journal of Organic Chemistry, 2002, 38(8), 1125-1129；[10] US6461876 (2002)；[11] US2004/77018 (2004)；[12] US7422908 (2008)；[13] EP2048140 (2009)；[14] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, 94, 111-118
