单-6-O-(对甲苯磺酰基)-β-环糊精是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。
化学合成;材料科学;生命科学
路线1:
- 步骤: 在1L双颈圆底烧瓶中,将β-CD(40.0g,35.2mmol)溶于450mL去离子水,60℃搅拌至溶解;加入1-(对甲苯磺酰基)-咪唑(12g,54mmol),搅拌2小时;缓慢加入NaOH(9g,225mmol)的25mL水溶液(约20分钟),再搅拌20分钟;过滤未反应的1-(对甲苯磺酰基)咪唑;加入NH4Cl(24.1g,900mmol)淬灭反应,旋转浓缩至原体积一半;过滤,用冰水和丙酮洗涤,真空干燥得产物。
- 条件: 60℃反应2小时;20℃反应0.67小时;
- 收率: 45.39%
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, #25, p.3268-3273等
路线2:
- 步骤: 500mL圆底烧瓶中加入干燥β-环糊精(8.530g,7.51mmol)和200mL无水吡啶;冷却至0℃,加入甲苯磺酰氯(1.29g,6.76mmol);温热至室温过夜;真空除去吡啶;热水重结晶两次得产物。
- 条件: 0-20℃;
- 收率: 88%
- 参考文献: [1] Patent: EP1133318, 2007, B1等
路线3:
- 步骤: β-环糊精水合物(12.5g,11mmol)溶解于NaOH水溶液(6.25g NaOH溶于375mL水);冷却至0-5℃,分小份加入对甲苯磺酰氯(5g,26.25mmol),搅拌2小时;再加入对甲苯磺酰氯(7.5g,39.25mmol),搅拌3小时;过滤未反应的甲苯磺酰氯;滤液冷却至0-5℃,加10%盐酸(87.5mL),冰箱储存8小时后过滤;真空干燥得产物,必要时重结晶三次。
- 条件: 0-5℃反应5小时;
- 收率: 28%
- 参考文献: [1] Carbohydrate Polymers, 2013, vol.95, #1, p.295-298等