20925-27-3 2-氯-4-氨基苯腈

中文名称: 2-氯-4-氨基苯腈
英文名称: 4-Amino-2-Chlorobenzonitrile
CAS号
分子式: C₇H₅ClN₂
分子量: 152.58
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: 2-氯-4-氨基苯腈
英文名: 4-Amino-2-Chlorobenzonitrile
CAS号: 20925-27-3
分子式: C7H5ClN2
分子量: 152.58
中文别名: 2-氯-4-氨基苯腈;4-氨基-2-氯苯甲腈;3-氯-4-氰基苯胺;4-氨基-2-氯苯甲腈, 98+%;2-氯-4-氨基苯甲腈;邻氯对氨基苯甲腈;邻氯对氨基苯腈;4-氨基-2-氯苄腈
英文别名: TIMTEC-BB SBB004052;LABOTEST-BB LT00159892;4-AMINO-2-CHLOROBENZONITRILE;3-CHLORO-4-CYANOANILINE;4-Amino-2-chlorobenzonitrile 99%;4-AMINO-2-CHLOROBENZONITRILE, 98+%;4-azanyl-2-chloro-benzenecarbonitrile;4-Amino-2-chlorobenzonitrile >

物化属性

外观与性状: 浅棕色粉末
形态: 粉末晶体
颜色: 白色至浅黄色至浅橙色
BRN: 2936425
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 保持贮藏器密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.610
比旋光度: 未确定
沸点: 339.5±27.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 0.679 mg/ml ; 0.00445 mol/l
熔点: 116-118
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 如果遵照规格使用和储存则不会分解避免接触氧化物
精确质量: 152.014130
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 0.67±0.10(Predicted)
闪点: 159.1±23.7 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色至淡棕色固体。不溶于水。熔点 115-119℃。闪点 318.2℉/159℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: Yes
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.48
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 1.92
LogP(Consensus): 1.6
LogP(MLOGP): 1.39
LogP(SILICOS-IT): 1.72
LogP(WLOGP): 1.8
LogP(XLOGP3): 1.78
LogP(iLOGP): 1.32
LogS(Ali): -2.44
LogS(ESOL): -2.35
LogS(SILICOS-IT): -2.72
PSA: 49.81000
TPSA: 49.81 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：39.762、摩尔体积(m3/mol)：114.73、等张比容(90.2K)：318.14、表面张力(dyne/cm)：59.15、极化率(10-24cm3)：15.76
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 40.57
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 1.0
皮肤渗透Log Kp: -5.97 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 10
外观性质: 白色至淡黄色至浅棕色晶体粉末或固体。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3439，WGK Germany:3，危险等级6.1，包装类别III，海关编码2926907090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别皮肤致敏物类别1，Hazard Note:Harmful/Irritant。

生产及用途

用途与制备

化学合成；用作医药中间体

医药

路线1：还原法

原料：2-氯-4-硝基苄腈（5g，0.027mol）、一水合肼（110ml）
步骤：将部分2-氯-4-硝基苄腈与一水合肼加热至反应开始，分批加入剩余原料；氮气放出停止后回流30分钟，反应液倒入冰水中，过滤沉淀并经水重结晶得产品。
条件：无特殊惰性气体要求，加热至反应起始后回流
收率：78%
熔点：117℃
参考文献：US4424371, 1984, A

路线2：催化反应法

原料：化合物3a/3b（19mmol）、CuCN（29mmol，1.5当量）、DMF（20ml）
步骤：混合物在145℃、氮气下加热过夜，冷却后倒入冰水，乙酸乙酯萃取，有机层经饱和NaHCO₃、盐水洗涤，干燥浓缩后硅胶色谱纯化得产品。
条件：145℃；惰性气氛（N₂）；溶剂DMF
收率：60-65%
产物状态：灰色固体
参考文献：Medicinal Chemistry Research, 2016, vol.25, #4, p.539-552

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