化合物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯是合成沙格列汀的关键中间体，对沙格列汀的化学合成具有重要意义。
医药
路线1：
- 步骤：在-15℃下向标题化合物的THF溶液中加入4-甲基吗啉，5分钟内加入氯甲酸异丁酯，搅拌30分钟；冷却至-30℃，加入氨的二恶烷溶液，搅拌30分钟后温热至室温过夜；酸化、萃取、干燥、浓缩后硅胶色谱纯化。
- 条件：Stage #1: 4-甲基吗啉、氯甲酸异丁酯，THF，-15℃，0.58h；Stage #2: 氨的二恶烷溶液，THF/1,4-二恶烷，-30-20℃。
- 收率：84%。
路线2：
- 步骤：氮气氛下加入锌粉、溴化铜、甲基叔丁基醚，搅拌下加二碘甲烷，加热回流引发反应，滴加二碘甲烷后搅拌30分钟；加入化合物4，20℃搅拌3.5小时；加入饱和NaHCO₃水溶液，过滤，洗涤，萃取，干燥，真空蒸馏，结晶。
- 条件：Stage #1: 锌粉、溴化铜、二碘甲烷，甲基叔丁基醚，20℃，0.5h（回流引发）；Stage #2: 化合物4，甲基叔丁基醚，20℃，4.5h。
- 收率：68%。
路线3：
- 步骤：氩气保护下，将催化剂、化合物加入THF，滴加正丁基锂正己烷溶液，自然升温至室温搅拌16小时；加入正戊烷和水，静置分层，有机相干燥、浓缩，硅胶柱纯化。
- 条件：n-丁基锂、镍催化剂，THF/己烷，0-20℃，16h。
- 收率：93%。
