2-溴-5-甲氧基吡啶为杂环类衍生物，可用作有机合成中间体。制备：可由2,5-二溴吡啶为原料先制备2-溴-5-羟基吡啶，然后甲基化得到。
有机合成中间体
路线1：
- 步骤：将2-溴-5-羟基吡啶（5mmol）溶于DMF（10ml）中，加入NaH（1.4当量，60％液体石蜡悬浮液），30分钟后加入碘甲烷（2当量），搅拌3天；将反应溶液倒入水中，用甲基叔丁基醚萃取，合并有机层用MgSO₄干燥，真空除溶剂。
- 条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide for 0.50 h; Stage #2: 72 h。
- 产率：79%。
- 参考文献：[1] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, #5, p.758-769；[2] Patent: WO2009/46784, 2009, A1；[3] Organic Letters, 2011, vol.13, #12, p.3008-3011；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol.14, #23, p.5835-5839。
路线2：
- 步骤：（a）将2-氨基-5-甲氧基吡啶溶于60％氢溴酸（150ml）中并冷却，滴加溴（47.47g），保持温度低于-5°；向黄色悬浮液中滴加亚硝酸钠（20.53g）的水（40ml）溶液，保持温度低于-5°；将混合物搅拌至室温，0.5小时后冷却至0°，缓慢加入氢氧化钠（120g）的水（100ml）溶液；用乙醚萃取，合并乙醚萃取液干燥蒸发，残余物硅胶色谱分离（二氯甲烷洗脱）；（b）另一种方法：氩气气氛下，0°C向NaH（155mg,6.5mmol）在DMF（15ml）中的溶液加入2-溴-5-羟基吡啶（972mg,5.4mmol）在DMF（10ml）中的溶液，搅拌1小时后加入碘甲烷（0.4ml,6.5mmol），室温搅拌1小时，用饱和NH₄Cl水溶液淬灭，分离有机层用Et₂O萃取，洗涤干燥浓缩，Kugelrohr蒸馏纯化。
- 条件：路线2a：With sodium hydroxide; bromine; sodium nitrite In water; hydrogen bromide；路线2b：With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide for 1.0 h; then add iodomethane and stir at room temperature for 1.0 h。
- 产率：路线2a：63%；路线2b：68%。
- 参考文献：[1] Pharmazie, 2000, vol.55, #12, p.907-912；[2] Patent: US4766121, 1988, A；[3] Patent: EP188351, 1991, B1；[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1988, p.3085-3096。
