41404-58-4 2-溴-5-氟吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811，包装类别III；危险等级6.1，急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3；WGK Germany:3，海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体。

钯催化条件下酯α-芳基化的起始物质；化学合成生成4-吡啶基羧基哌啶；作为有机合成和医药化学中间体，用于药物分子和吡啶类配体的制备。

医药; 有机合成

路线1：

• 步骤：分批加入2-氨基-5-氟吡啶（6.5g，58mmol）至0-5℃的48%氢溴酸（28.8ml，296mmol）中，逐滴加入溴（8.9ml，174mmol）和亚硝酸钠（10g，145mmol）的水溶液（20ml，N₂氛围），搅拌1小时后用浓盐酸淬灭，加入32%氢氧化钠（50.5ml，0.55mol），室温搅拌20分钟，乙醚萃取三次，合并有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥、蒸发（30℃/500毫巴），硅胶柱色谱（二氯甲烷/戊烷0:100→50:50梯度）纯化得产物。
• 条件：0-5℃反应1小时；室温搅拌20分钟；收率66%。
• 参考文献：US2007/78155（2007）、WO2016/44323（2016）、Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters（2007, 17, 5349-5352）

路线2：

• 步骤：0℃下向222mL 48% HBr（1.96M）中加入2-氨基-5-氟代吡啶（50g，446mmol），缓慢滴加液溴（67mL，1.32mol）10分钟，将亚硝酸钠（77.5g，1.12mol）溶于150mL水后滴加1小时（保持0℃），0℃搅拌30分钟，滴加168g NaOH的168mL水溶液（控制温度<10℃），缓慢升温至室温搅拌20分钟，乙醚（6×500mL）萃取，有机相干燥（Na₂SO₄）、过滤、浓缩，正己烷-3-10%乙酸乙酯混合液柱色谱分离得产物。
• 条件：0℃反应（溴滴加10分钟，NaNO₂滴加1小时）；NaOH滴加控温<10℃；收率未明确。