106930-51-2 N-Boc-D-亮氨醇

名称和标识

中文名: N-Boc-D-亮氨醇
英文名: Boc-D-leucinol
CAS号: 106930-51-2
分子式: C11H23NO3
分子量: 217.31
中文别名: N-BOC-D-亮氨醇; Boc-D-亮氨醇; (R)-(1-羟基-4-甲基戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯; (R)-(1-羟基-4-甲基戊烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯; N-叔丁氧羰基-D-亮氨醇; N-BOC-D-亮胺醇
英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate; 2(R)-t-butoxycarbonylamino-4-methylpentanol; (R)-tert-Butyl (1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)carbamate; (R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)leucinol; tert-butyl [(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate; Boc-D-Leu-ol; N-BOC-D-Leucinol; Boc-(R)-2-amino-4-methyl-1-pentanol; ((R)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester; BOC-D-LEUCINOL; (R)-N-(T-BUTOXYCARBONYL)-LEUCINOL; R(+)-2-(BOC-AMINO)-4-METHYL-1-PENTANOL; N-T-BUTOXYCARBONYL-D-LEUCINOL; N-T-BOC-D-LEUCINOL; N-ALPHA-T-BOC-D-LEUCINOL; 2-Methyl-2-propanyl [(2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-pentanyl]carbamate; Carbamic acid, N-[(1R)-1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全分类（WGK Germany）为3，海关编码2906190090。

用途与制备

化学合成；生命科学

路线1：

步骤：向10mL单颈圆底烧瓶中加入二苄基-1-烷基肼-1,2-二羧酸酯（1a-i）（5mmol）和Boc₂O（5mmol）在去离子水/MeOH（1:1）（30mL）溶液中，加入PMHS（20mmol）和PdCl₂（5mol%）催化剂，25℃搅拌10小时；反应完成后，0℃滴加NaOH水溶液（10mL）淬灭，搅拌3小时，EtOAc萃取，有机层盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，柱色谱（石油醚/EtOAc=4:1）纯化得氨基甲酸酯化合物（2a-i）。
条件：25℃，10小时，PdCl₂（5mol%）催化，MeOH-H₂O（1:1）溶剂，NaOH淬灭。
收率：72%。
参考文献：Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #6, p. 684-687

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