N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制备N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸，是重要的医药中间体，很多上市药物和活性分子结构中含有这个片段，例如：FK888、Microcolin A and B、BI201335、Ciluprevir(BILN-2061)、Danoprevir(ITMN-191，Phase II)等。
医药
路线1：
- 步骤: 将三氯异氰尿酸加入到（4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羟基-L-脯氨酸在乙酸乙酯中的溶液中，冷却至0℃至-5℃，缓慢加入TEMPO的乙酸乙酯溶液，搅拌后加热至25℃至30℃，反应完成后淬灭、过滤、洗涤、浓缩、结晶、干燥得到产物。
- 条件: With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; trichloroisocyanuric acid In ethyl acetate at -5 - 30℃; for 1.33 h;
- 收率: 95.9％
路线2：
- 步骤: 将反式-4-羟基-L-脯氨酸的二恶烷和水（1：1）溶液冷却至0℃，加入（Boc）₂O，室温搅拌过夜，萃取、干燥、浓缩得到中间体；将中间体溶解在二氯甲烷中，加入三氯异氰尿酸和TEMPO，搅拌后淬灭、萃取、干燥、浓缩得到产物。
- 条件: Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; Stage #2: With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; trichloroisocyanuric acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h;
- 收率: 91％
路线3：
- 步骤: 将化合物S1的无水乙醇溶液加入10%Pd/C，在H₂气氛下搅拌反应，过滤、浓缩得到产物。
- 条件: With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 2 h;
- 收率: 87％
路线4：
- 步骤: 中间体2制备：将L-羟脯氨酸加入到NaOH溶液和dioxane中，降温至0～5℃，滴入Boc₂O，保温搅拌，调pH后提取、洗涤、干燥得到中间体2；中间体3制备：将中间体2溶于DCM，降温至0～10℃，加入Tempo和NaClO溶液，反应后提取、洗涤、干燥得到产物。
- 条件: 中间体2：NaOH溶液(1.0M)和dioxane，0～5℃；中间体3：DCM，0～10℃，Tempo催化，NaClO溶液(3.0e.q.)
- 收率: 中间体2：未明确；中间体3：未明确
