主要用作有机合成和医药化学中间体,用于合成多肽类药物;在有机合成转化中,结构中的硝基可在钯碳加氢作用下还原成氨基基团,羧基基团可转化为酰胺基团,也可在一定条件下将羧基还原成羟基而硝基不被还原。
化学合成;生命科学;医药化学
路线1
- 步骤: 向搅拌的4.0g 4-硝基-L-苯丙氨酸(0.019mol)在30cm³叔丁醇和0.8g NaOH(0.0209mol,在5cm³水中)中的溶液中加入5cm³ BOC酸酐(0.0228mol,在5cm³叔丁醇中),在0℃下滴加。将所得溶液在室温下搅拌10小时,反应完成后(TLC确认),蒸发溶剂,淬灭至水中,用EtOAc(2×50cm³)萃取,用50cm³柠檬酸(10%)洗涤,50cm³盐水溶液洗涤,经硫酸钠干燥,浓缩得到标题化合物。
- 条件: 氢氧化钠、水、叔丁醇;0℃滴加,室温搅拌10小时;
- 产率: 86%;
- 熔点: 105-106℃(参考文献[24] 105-107℃)。
路线2
- 步骤: 向(S)-4-硝基苯基丙氨酸(2.00g,9.51mmol)在2M氢氧化钠水溶液(10mL)和四氢呋喃(5mL)混合溶液中,加入二叔丁基二碳酸酯(2.00g,9.17mmol),在环境温度下搅拌反应1小时,用H₂O(25mL)和1M盐酸(25mL)稀释反应混合物,用乙醚(3×25mL)萃取,合并的乙醚层用盐水(1×25mL)洗涤,分离出的有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩得到目标产物。
- 条件: 2M氢氧化钠水溶液、四氢呋喃;环境温度搅拌1小时;
- 产率: 88%。