3,5-双(三氟甲基)苯硼酸可作为药物分子和有机合成中间体,其最重要的转化是通过硼酸的Suzuki偶联反应将分子片段连接到目标分子中去。常见的应用是将其接入金属催化化学中的配体结构上,借助三氟甲基的强吸电子能力改变配体的电子密度,进而改变其催化效果。
医药; 有机合成
路线1:
- 步骤: 在氮气保护下,三颈干燥圆底烧瓶中加入镁片和蒸馏纯化的四氢呋喃,冰浴控温0-5℃,滴加3,5-双(三氟甲基)溴苯,1小时内加完;升温至室温反应16小时得深棕色粘稠溶液;干冰/丙酮浴冷却至-70℃,滴加硼酸三甲酯,自然升温至室温反应12小时得棕色粘稠溶液;冰浴下加入盐酸水溶液与蒸馏水混合液,1小时内加完,继续反应24小时;分离有机层,减压浓缩后固体残余物在蒸馏水中重结晶,石油醚洗涤,干燥得目标产物。
- 条件: 氮气氛围;反应温度:0-5℃(加溴苯)、室温(16h)、-70℃(加硼酸三甲酯)、室温(12h)、0℃(加盐酸);反应时间:17h(加溴苯后)、12h(加硼酸三甲酯后)、25h(加盐酸后)。
- 收率: 85%
- 原料: 镁片、3,5-双(三氟甲基)溴苯、硼酸三甲酯、盐酸水溶液、蒸馏水、四氢呋喃
- 参考文献: [1] Patent: KR2015/112649, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0089; 0093-0095