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57103-02-3 3,6-二碘咔唑
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含氮杂环
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57103-02-3 3,6-二碘咔唑
57103-02-3 3,6-二碘咔唑
中文名称
3,6-二碘咔唑
英文名称
3,6-diiodo-9H-carbazole
CAS号
57103-02-3
分子式
C
12
H
7
I
2
N
分子量
419
类别
含氮杂环
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
3,6-二碘咔唑
英文名
3,6-diiodo-9H-carbazole
CAS号
57103-02-3
分子式
C12H7I2N
分子量
419
中文别名
3,6-二碘-9H-咔唑; 9H-咔唑, 3,6-二碘-
英文别名
3,6-diiodocarbazole; 9H-Carbazole,3,6-diiodo; 3,6-Dijod-carbazol; 9H-Carbazole, 3,6-diiodo-
物化属性
Log S (ESOL)
-6.03
LogP
5.95
PSA
15.79 Ų
外观
白色至淡红黄色至浅黄色至浅橙色的结晶性粉末或晶体
密度
2.3±0.1 g/cm³
折射率
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质:非危险化学品。海关编码:29339900。
生产及用途
用途与制备
主要用于化学合成领域
化学合成
合成路线 1(以咔唑为原料)
步骤
: 在氮气氛下,向双(吡啶)碘鎓四氟硼酸盐和咔唑的混合物中加入二氯甲烷,滴加三氟甲磺酸,室温搅拌20小时;用硫代硫酸钠分解过量碘化试剂,二氯甲烷萃取,有机相经氯化钠洗涤、硫酸钠干燥、过滤浓缩后,硅胶色谱(己烷:EtOAc = 5:1)纯化得到产物。
条件
: 0 - 20℃;20小时;二氯甲烷
收率
: 96%
参考文献
: [1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 10, p. 2162 - 2167;[2] Patent: US2009/54649, 2009, A1;[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 48, p. 17379 - 17390;[4] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 4, p. 2392 - 2396;[5] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 29, p. 6619 - 6628;[6] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 17, p. 7751 - 7759;[7] Patent: WO2012/88316, 2012, A1;[8] Journal of Materials Chemistry, 1999, vol. 9, # 4, p. 893 - 898;[9] Polymer, 2015, vol. 59, p. 57 - 66;[10] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 19, p. 5677 - 5682;[11] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 19, p. 5769 - 5774,6;[12] Patent: CN103694992, 2016, B;[13] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 5, p. 550 - 558;[14] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 10, p. 3252 - 3260;[15] Chinese Journal of Chemistry, 2014, vol. 32, # 4, p. 298 - 306;[16] Russian Journal of Physical Chemistry A, 2016, vol. 90, # 13, p. 2590 - 2599;[17] Polymer, 2012, vol. 53, # 22, p. 4983 - 4992,10;[18] Dyes and Pigments, 2017, vol. 140, p. 79 - 86;[19] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 19, p. 4168 - 4177;[20] Structural Chemistry, 2015, vol. 26, # 4, p. 997 - 1006;[21] Patent: US2012/302675, 2012, A1;[22] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 18, p. 9126 - 9131;[23] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol. 37, # 10, p. 1710 - 1716;[24] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 23, p. 4020 - 4031;[25] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 5, p. 1428 - 1437;[26] Journal of Chemistry, 2016, vol. 2016,;[27] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 8, p. 1800 - 1812;[28] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 8, p. 13;[29] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 1, p. 164 - 167;[30] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 4, p. 1096;[31] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 8, p. 674 - 675;[32] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 15, p. 5531 - 5537;[33] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 6, p. 1065 - 1071;[34] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2244 - 2251;[35] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 7, p. 1088 - 1090;[36] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 12, p. 2947 - 2953;[37] Reactive and Functional Polymers, 2010, vol. 70, # 7, p. 477 - 481;[38] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 13, p. 6374 - 6382;[39] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 34, p. 7785 - 7799;[40] Dyes and Pigments, 2014, vol. 100, # 1, p. 269 - 277;[41] Dyes and Pigments, 2014, vol. 106, p. 1 - 6;[42] Revue Roumaine de Chimie, 2013, vol. 58, # 2-3, p. 113 - 119;[43] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 25, p. 3847 - 3853;[44] Advanced Functional Materials, 2013, vol. 23, # 5, p. 619 - 628;[45] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 3, p. 441 - 446;[46] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 12, p. 1869 - 1874;[47] Dyes and Pigments, 2015, vol. 113, p. 640 - 648;[48] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 74, p. 59960 - 59969;[49] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 87, p. 70904 - 70909;[50] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1127, p. 31 - 42;[51] Patent: KR2015/124473, 2015, A;[52] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 3, p. 278 - 289;[53] Electrochimica Acta, 2017, vol. 246, p. 1052 - 1064
1.875
沸点
498.3±25.0 °C (760 mmHg)
溶解度
0.000388 mg/ml
熔点
207 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa)
15.68±0.30 (Predicted)
闪点
255.2±23.2 °C
合成路线 2(以咔唑为原料)
步骤
: 向咔唑的乙醇溶液中依次添加NaIO₄、I₂和H₂SO₄,加热回流1小时;加入NaOH的乙醇溶液中和,除去乙醇,氯仿萃取,有机相干燥后柱色谱纯化得到产物。
条件
: 65℃;1小时;乙醇;H₂SO₄;NaOH;氯仿
收率
: 70%
参考文献
: [1] Patent: EP2216338, 2010, A1;[2] Patent: US2011/34683, 2011, A1;[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 4, p. 2392 - 2396;[4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 14, p. 5685 - 5695;[5] Journal of the Chemical Society, 1926, p. 549;[6] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 39, p. 6957 - 6960;[7] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 24 - 35;[8] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 38, p. 9854 - 9864;[9] Dyes and Pigments, 2018, vol. 159, p. 173 - 178
合成路线 3(以咔唑为原料)
步骤
: 将咔唑溶解于乙酸中,加热至80℃,加入碘化钾,分次加入碘酸钾,保持反应温度直至碘完全消耗,冷却后过滤,依次用乙酸、甲醇和水洗涤得到产物。
条件
: 80℃;乙酸;碘化钾;碘酸钾;乙酸、甲醇、水洗涤
收率
: 90%
参考文献
: [1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 10, p. 2162 - 2167;[2] Patent: US2009/54649, 2009, A1;[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 48, p. 17379 - 17390;[4] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 4, p. 2392 - 2396;[5] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 29, p. 6619 - 6628