141452-01-9 吲哚啉-5-羧酸甲酯

干冰运输，危险性质：非危险化学品，海关编码:2933998090

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线1

• 原料：1H-吲哚-5-羧酸甲酯（1g，5.71mmol）
• 试剂：氰基硼氢化钠（1.08g，17.18mmol）
• 溶剂：乙酸溶液（10mL）、乙酸乙酯（150mL）、饱和NaHCO₃溶液（150mL）、饱和食盐水（150mL）
• 步骤：在0℃下，向1H-吲哚-5-羧酸甲酯的乙酸溶液中，5分钟内加入氰基硼氢化钠；室温搅拌1小时；加入水（3mL），真空除去溶剂；残余物溶于乙酸乙酯和饱和NaHCO₃溶液，分离后水层用乙酸乙酯萃取；合并有机相，盐水洗涤，干燥过滤，蒸发；快速色谱纯化（洗脱剂：0-50%乙酸乙酯的己烷溶液+0.1%三乙胺）
• 条件：0-20℃；反应时间1.08小时（加料5分钟，搅拌1小时）
• 产率：99%（0.99g）
• 参考文献：[1] Patent: WO2010/149685, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, #20, p. 5684-5688；[3] Patent: US2015/368195, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0072；[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, #44, p. 8966-8976；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #14, p. 4425-4436；[6] Organic Letters, 2011, vol. 13, #19, p. 5124-5127；[7] Patent: WO2005/30704, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 144；[8] Patent: WO2015/49535, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0043；[9] Patent: WO2012/117421, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42；[10] Patent: US2011/245315, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10；[11] Patent: US2012/101081, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 55；[12] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, #7, p. 1209-1215；[13] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, #2, p. 396-403；[14] Chemical Communications, 2018, vol. 54, #20, p. 2494-2497