作为重要的医药中间体和有机化工试剂,广泛应用于有机合成中,通过Suzuki-Miyaura偶联反应形成新的C-C单键。
医药中间体; 有机化工试剂
合成路线1
- 原料:双(频哪醇合)二硼(0.5 mmol)、α,β-炔属酯(0.5 mmol)、CuCl(0.015 mmol)、NaOt-Bu(0.03 mmol)、Xantphos配体(0.015 mmol)、MeOH(1 mmol)
- 步骤:将CuCl、NaOt-Bu和Xantphos配体置于氮气保护的Schlenk管中,加入THF(0.45 mL);搅拌30分钟后加入双(频哪醇合)二硼的THF溶液(0.3 mL),继续搅拌10分钟;加入α,β-炔属酯和MeOH,用THF(0.2 mL)洗涤反应管,密封后搅拌至TLC检测无起始原料;过滤、浓缩后硅胶柱色谱纯化。
- 条件:室温(20℃)、THF溶剂、氮气氛围、24小时反应
- 收率:65%
- 参考文献:[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55(20), 8903-8925;[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, 13(26), 7136-7139;[3] New Journal of Chemistry, 2018, 42(21), 17346-17350;[4] Chemical Communications, 2008(6), 733-734;[5] Tetrahedron, 2012, 68(17), 3444-3449;[6] Organic Letters, 2010, 12(5), 1024-1027