医药方面:促进细胞生长,加快伤口愈合,软化角质蛋白,是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂,可缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症,对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效;化妆品方面:具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用,能使皮肤保持水份,滋润和柔软,是美容美发等化妆品的特效添加剂;日化方面:作为雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂使用;生物工程方面:作为氧化应激反应的有效生物标记;用于合成作为抗菌剂的曼尼希碱;用于合成作为抗肿瘤剂的磺氯苯脲类似物;用作植物生长调节剂
医药;轻工;农业;日化;生物工程
路线1:二氯乙酸与脲加热合成法
- 步骤:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h;冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,得二甲氧基酸钠甲醇溶液;将此溶液减压浓缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状;然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,滤液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h;冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得粗品;粗品用15倍水重结晶后得尿囊素
- 收率:对二氯乙酸的总收率30.3%
路线2:乙醛酸与脲直接缩合法(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)
- 步骤1:氧化:在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失;换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%;继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应完成
- 步骤2:缩合:在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃;约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却至室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水洗涤数次,即得粗品尿囊素;用1000ml蒸馏水重结晶,得白色细结晶尿囊素60-63%,熔点236℃(分解)
- 收率:以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)
路线3:高锰酸钾氧化尿酸法