4-氯-5-甲氧基嘧啶是一种杂环化合物，可用作有机合成中间体，主要用于化学合成；应急措施：吸入时移至新鲜空气处，皮肤接触脱去污染衣着并冲洗，眼睛接触用流动清水冲洗，食入立即漱口并就医。
医药; 农药; 有机合成中间体
合成路线 1（以卤代杂环为原料）
- 步骤：将卤代杂环（0.66mmol）在无水THF（13.2mL）中脱气（氩气鼓入）；依次加入PdCl₂(dppf)（27.0mg，0.033mmol，5.0mol%）、TMEDA（0.130g，1.12mmol，1.7当量）和NaBH₄（42.4mg，1.12mmol，1.7当量）；室温氩气下搅拌3h；后处理。
- 条件：25℃，氩气氛围，THF溶剂，3h。
- 收率：32%。
- 参考文献：Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191-209。
合成路线 2（以5-甲氧基-3H-嘧啶-4-酮为原料）
- 步骤：将5-甲氧基-3H-嘧啶-4-酮（1.9g，0.015mol）悬浮于磷酰氯（4.2mL，0.046mol）和N,N-二乙基苯胺（5.0mL，0.031mol）中；115℃加热3h；水解（加入碎冰，控温<30℃）；乙醚萃取；硫酸钠干燥；硅胶柱纯化（洗脱液：乙酸乙酯/正己烷=1/9）；升华（80-85℃/15托）。
- 条件：115℃，3h。
- 收率：58%。
- 参考文献：European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, #10, p. 4179-4191；Patent: WO2003/87067, 2003, A1, Page/Column 37。
合成路线 3（以5-甲氧基嘧啶-4-醇为原料）
- 步骤：将5-甲氧基嘧啶-4-醇（57g，0.452mol）悬浮于POCl₃（540mL）中；回流6h（TLC监测：CH₂Cl₂/MeOH=10:1）；减压蒸除大部分POCl₃；残余物倒入冰水（2L）；K₂CO₃（250g）碱化至pH~7；EtOAc/BME=3:1（4×250mL）萃取；合并有机层，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩。
- 条件：回流，6h。
- 收率：58%。
- 参考文献：Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, #26, p. 9192-9202；Patent: WO2016/97918, 2016, A1, Page/Column 80；Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, #6, p. 639-645。
