1668-53-7 4-(4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,3-二醇

中文名称: 4-(4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,3-二醇
英文名称: 4-(4,6-Bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,3-diol
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-(4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,3-二醇
英文名: 4-(4,6-Bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,3-diol
CAS号: 1668-53-7
分子式: C25H23N3O2
分子量: 397.47
中文别名: 4-[4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-1,3-苯二醇; 2-(2,4-二羟苯基)-4,6-双(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪; 4-[4,6-二(2,4-二甲基苯基)-5H-S-三嗪-2-亚基]-3-羟基-环己-2,5-二烯-1-酮; 2-(2,4-羟基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三唑; 2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪
英文别名: 3-Benzenediol, 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1; 4-[4,6-Bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1,3-Benzenediol; DBDT; 4-[4,6-Bis(2,4-dimethylphenyl)-5H-s-triazin-2-ylidene]-3-hydroxy-cyclohexa-2,5-dien-1-one; 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine; 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-benzenediol; 1,3-Benzenediol, 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-; 4-[2,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1H-1,3,5-triazin-4-ylidene]-3-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one; 2,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-s-triazine; 4-[4,6-bis-(2,4-dimethyl-phenyl)-[1,3,5]triazin-2-yl]-benzene-1,3-diol; 2,4-bis(2`,4`-dimethylphenyl)-6-(2``,4``-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazine; 4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-s-triazine

物化属性

LogP: 7.30
LogS: -7.14
PSA: 79.13 Å²
外观: 淡黄色至淡红黄色粉末晶体，或白色至浅黄色至浅橙色固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，TSCA listed，海关编码2933.69.6050

生产及用途

用途与制备

化学合成；材料科学，紫外吸收剂。

化学合成; 材料科学

合成路线 1（1. 合成：1668-53-7）

产率：79% 合成条件：Stage #1: With aluminum (III) chloride In chlorobenzene at 25℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 85℃; for 5 h; 实验步骤：一般步骤：在50mL三颈烧瓶中，在干燥的N₂保护下搅拌无水氯苯（15mL），加入5（1.6mmol）和无水AlCl₃（0.32g，2.4mmol），将混合物在25℃搅拌0.5小时。然后加入间苯二酚（0.24g，2.2mmol），并将混合物在85℃下搅拌5小时。冷却至室温后，慢慢加入冰水（10mL），然后在减压下蒸发氯苯。将混合物过滤并用水（3×10mL）洗涤，将滤饼用EtOA重结晶，得到相应的产物8a，8e，9a-9d。 参考文献：

[1] Journal of Fluorescence, 2018, vol. 28, # 2, p. 707 - 723 [2] Patent: US6242598, 2001, B1

合成路线 2（2. 合成：1668-53-7）

产率：62% 合成条件：With methanesulfonic acid In methanol; m-xylene 实验步骤：实施例4 4,6-双 - （2,4-二甲基苯基）-2-（2,4-二羟基苯基）-s-三嗪向装有机械搅拌器，氮气氛的500mL四颈圆底烧瓶中向油浴中加入20.0g（0.0524mol）实施例2的产物，23.0g（0.209mol）间苯二酚。7.6g（0.079mol）甲磺酸和25mL间二甲苯。将混合物在120℃下搅拌20小时，然后冷却至室温。加入200毫升庚烷和200克冰。将内容物温热至55℃，然后冷却至40℃以下。通过过滤分离形成的粗固体，用水和庚烷洗涤，然后在减压下干燥，得到17.5g黄橙色粗产物。将该材料在研钵中研磨，溶于170mL甲醇中，冷却至-20℃，然后过滤，得到12.8g（62％收率）标题化合物，为黄色固体，熔点203-205℃。 参考文献：

[1] Patent: US6242598, 2001, B1 [2] Patent: US6242598, 2001, B1 [3] Patent: US6242598, 2001, B1 [4] Patent: US6242598, 2001, B1

合成路线 3（3. 合成：1668-53-7）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; aluminum (III) chloride In water; chlorobenzene at 20℃; for 1 h; Cooling with ice Stage #2: at 90℃; for 2 h; ：在装有机械搅拌的5升三颈烧瓶中，加入3升氯苯，184克氰尿酰氯，212克间二甲苯（2倍量）和400克三氯化铝（3倍量）；在冰冷却下，加入20ml浓盐酸（0.2倍），搅拌反应1小时，升温至室温，加入121g间苯二酚（1.1倍），然后加热至90℃反应2小时。反应完成后，在搅拌下将反应溶液缓慢加入5升10％盐酸中，过滤沉淀的固体并用水洗涤。再结晶得到365g（产率92％）2,4-双（m-二甲苯基）-6-（1-间二甲苯酚）-1,3,5-三嗪产物。：

1668-53-7 4-(4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,3-二醇