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首页/化工词典/杂环化合物/含氮杂环/128811-48-3 BOC-D-焦谷氨酸甲酯

128811-48-3 BOC-D-焦谷氨酸甲酯

中文名称: BOC-D-焦谷氨酸甲酯
英文名称: Boc-D-Pyroglutamic acid methyl ester
CAS号

分子式

C₁₁H₁₇NO₅

分子量

243.26

类别

更新日期

2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: BOC-D-焦谷氨酸甲酯
英文名: Boc-D-Pyroglutamic acid methyl ester
CAS号: 128811-48-3
分子式: C11H17NO5
分子量: 243.26
中文别名: N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸甲酯; (R)-N-BOC-5-甲氧羰基-2-吡咯烷酮; (R)-1-叔丁基2-甲基5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯; 1-BOC-5-氧代-D-脯氨酸甲酯; N-BOC-D-焦谷氨酸甲酯; R-N-BOC-焦谷氨酸甲酯; N-叔丁氧羰基-D-焦谷氨酸甲酯
英文别名: (R)-5-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 2-METHYL ESTER; Methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyroglutamate; (R)-1-Tert-butyl2-Methyl5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyroglutamate; 1-Boc-5-oxo-D-proline Methyl ester; Boc-D-Pyroglutamic Acid Methyl Ester; Boc-D-pGlu-OMe; 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE

物化属性

LogP: -0.44
LogS (Ali): -2.03
LogS (ESOL): -1.59
LogS (SILICOS-IT): -0.97
MLOGP: 0.53
PSA

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933790090

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：

原料：D-焦谷氨酸乙酯（5.1g，32.6mmol）、二碳酸二叔丁酯（14.2g，65.2mmol）、三乙胺（4.55ml，32.6mmol）、4-（二甲基氨基）吡啶（3.98g，32.6mmol）
步骤：将D-焦谷氨酸乙酯溶于二氯甲烷（70ml）中，依次加入三乙胺、二碳酸二叔丁酯和4-（二甲基氨基）吡啶；室温搅拌1.5小时，TLC监测反应完全
后处理：反应液用水洗涤两次，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩；粗产物经柱色谱（1:1乙酸乙酯/石油醚）纯化
收率：95%（7.98g）
参考文献：WO2007/36730、Bioorganic and Medicinal Chemistry 2014等

72.91 Å²

SILICOS-IT LogP

0.48

WLOGP

0.7

XLogP3

0.91

iLOGP

2.1

pKa

-4.28±0.40 (Predicted)

储存条件

under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

外观

白色至灰白色固体

密度

1.209 g/cm³

折射率

1.488

比旋光度

[α]20/D +32º (c=0.5, CHCl3)

水溶解性

6.23 mg/ml

沸点

361.6±35.0 °C (760 mmHg)

熔点

68-69 °C

蒸汽压

0.0±0.8 mmHg (25 °C)

闪点

172.5±25.9 °C

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