4-(萘-2-)苯硼酸是缺电子基团,可与含羟基或邻苯二酚结构的化合物形成硼酸酯键,通过氮硼酸盐配位与氨基、咪唑等富电子基团相互作用,作为多羟基化合物识别体,广泛应用于水凝胶、传感器、癌症治疗等生物医学领域。
化学合成;材料科学;生物医学
路线1:
- 步骤:氩气气氛下,将4-(2-萘基)溴苯与脱水THF混合,冷却至-60℃,滴加正丁基锂己烷溶液,搅拌1小时;加入硼酸三异丙酯,升温至室温搅拌18小时;加入盐酸水溶液,室温搅拌1小时;加入甲苯萃取,有机相干燥、减压蒸馏,甲苯重结晶得产品。
- 条件:-60℃(滴加正丁基锂及硼酸三异丙酯),室温(后续反应);溶剂THF、己烷、甲苯;收率84%。
- 参考文献:US2010/331585、WO2007/86695、KR2017/49296。
路线2:
- 步骤:将化合物C-5-1溶解于THF,-78℃加入正丁基锂己烷溶液,搅拌1小时;加入硼酸三甲酯,搅拌2小时;加入盐酸淬灭,萃取后重结晶得产品。
- 条件:-78℃(滴加正丁基锂),室温(后续反应);溶剂THF、己烷、水;收率67%。
- 参考文献:WO2012/121561、US2011/245495。
路线3:
- 步骤:2-溴萘、苯-1,4-二硼酸、Pd(PPh3)4、碳酸钾溶于THF-H2O(2:1),80℃回流搅拌2小时;萃取、干燥、蒸发溶剂,硅胶柱色谱纯化得产品。
- 条件:80℃回流;溶剂THF、水;收率80%。
- 参考文献:KR2016/30001。