261732-38-1 N-Boc-5-溴吲哚啉

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名称和标识

中文名: N-Boc-5-溴吲哚啉
英文名: tert-butyl 5-bromoindoline-1-carboxylate
CAS号: 261732-38-1
分子式: C13H16BrNO2
分子量: 298.18
中文别名: 5-溴-1-(叔丁氧羰基)-2,3-二氢-1H-吲哚; N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚啉; 5-溴吲哚啉-1-羧酸叔丁酯; 1-BOC-5-溴吲哚啉; 叔-丁基 5-溴二氢吲哚-1-羧酸酯; 5-溴-1H-吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
英文别名: N-Boc-5-bromoindoline; 1H-Indole-1-carboxylicacid,5-broMo-2,3-dihydro-,1,1-diMethylethylester; tert-butyl 5-broMo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate; 1,1-DiMethylethyl 5-broMo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate; 5-BroMo-2,3-dihydroindole-1-carboxylic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester; 5-Bromoindole-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester; 5-Bromo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester; 5-Bromoindole-1-carboxylicAcidtert-ButylEster; 1-BOC-5-bromoindoline; 5-BROMO-2,3-DIHYDRO-INDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; 5-bromo-2,3-dihydro-indole-5-carboxylic acid tert-butyl ester; 5-bromo-1-t-butyloxycarbonylindoline; 2-Methyl-2-propanyl 5-bromo-1-indolinecarboxylate

安全说明

危险品运输编号UN2811（6.1类，PG 3），WGK Germany 3，危险等级6.1，海关编码2933998090，存储类别6.1C。毒性类别3（经口），危害水生环境（急性、长期）类别1，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

用途与制备

N-Boc-5-溴吲哚啉主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。

医药

路线1：

原料：5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚（2.11g，10.7mmol）；二碳酸二叔丁酯（Boc₂O，2.56g，11.7mmol）；溶剂为四氢呋喃（THF，40mL）
步骤：向5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚的THF溶液中加入Boc₂O，室温搅拌18小时
后处理：反应完成后减压浓缩，经快速色谱法（洗脱剂：8%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化残余物
收率：95%
产物：5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（白色固体，MS（M+H）=298）
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, #9, p.3892-3909；[2] Patent: US2008/45543, 2008, A1；[4] Patent: WO2012/103806, 2012, A1；[5] Patent: WO2016/86200, 2016, A1