65189-15-3 5,6-二氯烟腈

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），非危险化学品，海关编码2933399990。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：将5,6-二氯-烟腈腈CuCl₂（5.36g，15.9mmol）和亚硝酸叔丁酯（2.53ml，19.2mmol）依次加入到含有CH₃CN（100ml）的烧瓶中，滴加δ-氨基-δ-氯-烟腈（2.0g，12.8mmol）的CH₃CN（1ml）溶液，65℃反应4小时，冷却后加入2N aq. HCl，EtOAc萃取，Na₂SO₄干燥，快速色谱法（Hex/EtOAc 100:0至80:20）纯化。
• 条件：65℃，4小时，溶剂CH₃CN。
• 收率：63%。
• 参考文献：Patent: WO2007/113276, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28

路线2：

• 步骤：将中间体1（8.4g，44mmol）悬浮在76mL亚硫酰氯中，回流搅拌72小时，真空浓缩，残余物溶于氯仿，水洗涤，无水硫酸钠干燥，柱色谱法（反相，洗脱液：乙腈/二氯甲烷）纯化，乙酸乙酯结晶。
• 条件：回流，72小时，溶剂亚硫酰氯。
• 收率：78%（5.95g）。
• 参考文献：Patent: WO2015/150203, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74

路线3：

• 步骤：a）5,6-二氯-吡啶-3-羧酸（1.11mg，5.79mmol）和二氯甲烷（1.5mL）搅拌溶液中冰浴加草酰氯（4.4mL，8.8mmol）和2滴二甲基甲酰胺，搅拌5分钟，除去冰浴，搅拌1.5小时，浓缩得白色固体；加入四氢呋喃（5.0mL）和7N氨的甲醇溶液（4.0mL，28.0mmol），搅拌1分钟，分配后浓缩；加入亚硫酰氯（50mL）回流69小时，浓缩后柱色谱法（1:2，己烷:乙酸乙酯，然后1:1，己烷:乙酸乙酯）纯化两次。
• 条件：冰浴加草酰氯，25分钟，搅拌1.5小时；四氢呋喃和7N氨的甲醇溶液，搅拌1分钟；亚硫酰氯回流69小时，溶剂THF、甲醇、二氯甲烷。
• 收率：27%（268mg）。
• 参考文献：Patent: US2003/45546, 2003, A1

通用路线（以5,6-二氯烟酰胺为原料）：

• 步骤：将5,6-二氯烟酰胺（8.4g，44mmol）悬浮于76mL亚硫酰氯中，回流搅拌72小时，真空浓缩，残余物溶于氯仿，水洗涤，无水硫酸钠干燥，反相柱色谱法（洗脱液：乙腈/二氯甲烷）纯化，乙酸乙酯结晶。
• 条件：回流，72小时，溶剂亚硫酰氯。
• 收率：78%（5.95g）。
• 参考文献：Patent: WO2015/150203, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 74