异丁基氯化铵(异丁胺盐酸盐)是一种有机胺盐酸盐,可用于制备3-(2-氨基-2-硫代乙基)苯甲酸甲酯,该中间体是制备新型磷酸盐运输抑制剂2-[[3-[[4-(2-羟乙基)-2-噻唑基]甲基]苯甲酰基]氨基]-5-(1-哌啶基)-(2E)-2-[[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]苯甲酰肼的关键原料。
化学合成;材料科学
合成路线1(以R-香芹酮和氨基酸为原料一锅法合成)
- 步骤:将磁力搅拌棒、3 mL正丙醇(n-PrOH)、10 mmol R-香芹酮和5 mmol氨基酸(如L-缬氨酸)加入压力容器中;搅拌下5分钟内加热至190℃,若反应混合物呈浆状则继续保持至溶液澄清;冷却至低于溶剂沸点后排气释放CO₂;加入10 mL 2M HCl,再次5分钟内加热至190℃并冷却;用25 mL乙醚洗涤三次含水反应混合物,蒸馏去除水溶剂,真空干燥(150℃、10托、过夜)得产物。
- 条件:微波辐照;反应温度190℃;溶剂为正丙醇(n-PrOH);反应时间0.08 h(5分钟加热+0.08 h保持);绿色化学工艺(适用于非苏氨酸底物)。
- 收率:79%。
- 参考文献:US2014/275569(2014年专利);Synthetic Communications, 2015, vol. 45, #23, p.2691-2700。
特殊处理(苏氨酸底物)
- 步骤:在80℃下用甲苯进行索氏提取以除去R-香芹酮,其余步骤同路线1。
- 条件:索氏提取(甲苯,80℃);其余条件同路线1。