23145-07-5 5-溴苯并呋喃

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3；Hazard Note:Irritant；海关编码:29329990；存储类别:10 - 可燃性液体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口；致癌性 类别2；眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3（chemicalbook）

化学合成；作为医药中间体，广泛用于具有生物活性的苯并呋喃类化合物合成，在天然产物骨架构建中发挥重要作用。

医药中间体; 化学合成

路线1：

• 原料：步骤A的产物（8.4g）；
• 试剂：聚磷酸（10g）、苯（50mL）、冰水（80mL）、乙醚、饱和碳酸氢钠溶液、盐水、无水硫酸镁；
• 步骤：向产物的苯溶液中加入聚磷酸，加热回流4小时；冷却至0℃，倒入冰水，乙醚萃取；醚层经饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩；
• 条件：加热/回流（4h）；
• 收率：85%；
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/33440, 2004, A1. Page 239-240；[2] Patent: US2004/147559, 2004, A1. Page 122；[3] Patent: US2004/106794, 2004, A1. Page 123；[4] Patent: WO2005/66147, 2005, A1. Page/Page column 209；[5] Patent: WO2005/68460, 2005, A1. Page/Page column 203；[6] Tetrahedron, 2015, vol.71, #29, p.4835-4841；[7] Patent: US2012/277224, 2012, A1. Page/Page column 15-16；[8] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Page/Page column 133；[9] Patent: WO2010/21797, 2010, A1. Page/Page column 98；[10] Patent: WO2010/24980, 2010, A1. Page/Page column 116；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol.40, #3, p.322-330；[12] Heterocyclic Communications, 2010, vol.16, #4-6, p.249-252；[13] New Journal of Chemistry, 2016, vol.40, #8, p.6564-6567；[14] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.2018, #22, p.2774-2779

路线2：

• 原料：1-溴-4-（2,2-二甲氧基乙氧基）苯（200mmol）、多磷酸（30mL）、碳酸钠水溶液；
• 试剂：水、二氯甲烷、无水硫酸钠；
• 步骤：将原料与多磷酸混合物加热至100℃搅拌过夜；冷却至室温，倒入碳酸钠水溶液至pH≈7-8；二氯甲烷萃取（4×100mL），合并有机层，水洗、饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥，真空浓缩；减压蒸馏（95℃，5mmHg）；
• 条件：100℃（过夜）；
• 收率：25%；
• 参考文献：[1] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Page/Page column 52；[2] Journal of Materials Chemistry, 2001, vol.11, #11, p.2759-2772；[3] Patent: CN103724304, 2016, B. Paragraph 0022; 0024

路线3：

• 原料：2-甲酰基-4-溴苯氧基乙酸（50g，0.192mol）、乙酸钠（100g，1.11mol）、乙酸酐（100mL）、3N HCl（500mL）、pet（石油醚）、10% NaHCO₃溶液；
• 步骤：向原料和乙酸钠的乙酸溶液中分批加入乙酸酐（3小时内），回流20小时；蒸馏除溶剂，残余物用3N HCl稀释，回流2小时；真空浓缩，pet萃取，有机层用10% NaHCO₃溶液洗涤并蒸发；
• 条件：100℃（20h）；
• 收率：40%；
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Page 51-52