4897-25-0 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，RTECS号:NI4397100，危险等级:IRRITANT，海关编码:29332900，存储类别:11 - 可燃固体，GHS07，危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338，危险性描述:H315; H319; H335，信号词:Warning

1-甲基-4-硝基-5-氯咪唑用于有机合成，是抗肿瘤药硫唑嘌呤的重要中间体，硫唑嘌呤用于抑制免疫排斥、治疗自身免疫性疾病等。

医药

路线1：1-甲基-5-氯咪唑硝化

• 步骤: 将1-甲基-5-氯咪唑（57.0g，0.50mol）和稀硝酸（690ml，1.15mol）的溶液浓缩至干，得到浅黄色油状物（131.40g）；在氮气氛下将油状物经85分钟滴加到214ml冰冷的浓硫酸中，随后在100℃下搅拌2小时；将反应溶液倒入冰中，吸出沉淀物，冰水洗涤至中性，得白色晶体。
• 条件: 100℃反应2小时；冰浴冷却；氮气氛。
• 收率: 62%（45.3g）。
• 熔点: 147.5-148.9℃。
• 表征: 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）δ=7.50（s，1H，2-H），3.72（s，3H，CH3）；13C NMR（100MHz，d6-DMSO）δ=142.4（C-4），134.6（C-2），119.6（C-5），32.9（CH3）。 路线2：草酸二乙酯为原料
• 步骤: 经胺化、环合、氯化、硝化制得。 路线3：1-甲基-5-氯咪唑硝化
• 步骤: 将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，冷却下加入硝酸，继续冷却下滴加硫酸，加毕在100℃反应2h，冷却后加入冰水析出产品，过滤干燥得5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑。
• 收率: 86%。