6627-78-7 1-溴-4-甲基萘

中文名称: 1-溴-4-甲基萘
英文名称: 1-Bromo-4-methylnaphthalene
CAS号
分子式: C₁₁H₉Br
分子量: 221.09
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-溴-4-甲基萘
英文名: 1-Bromo-4-methylnaphthalene
CAS号: 6627-78-7
分子式: C11H9Br
分子量: 221.09
中文别名: 1-甲基-4-溴萘; 4-溴-1-甲基萘
英文别名: 1-Methyl-4-bromonaphthalene; 4-Methyl-1-bromonaphthalene; 4-BROMO-1-METHYLNAPHTHALENE; Naphthalene,1-bromo-4-methyl-; Methyl-4-bromonaphthalene

物化属性

LogP: 3.91
PSA: 0.0 Å²
XLogP3: 4.23
储存条件: 密闭，阴凉干燥处保存
外观: 无色至浅黄色液体
密度: 1.419 g/mL (25 °C)
折射率: n20/D 1.651 (lit.)
水溶解性: Sparingly Soluble in water (1.9E-3 g/L, 25 °C)
沸点: 296 °C (lit.)
熔点: 127-128 °C
稳定性: 常温常压下稳定，避免强氧化剂
闪点: >113 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，存储类别为10 - 可燃性液体。

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线 1（1-甲基萘溴代法）

产率：98%
合成条件：With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 30 - 40℃; for 12 h;
实验步骤：将1-甲基萘（14,28.44g，200mmol）和NBS（39.16g，220mmol）在MeCN（300mL）中的混合物在30-40℃下搅拌直至TLC分析反应完成（通常12小时）。冷却至室温后，倒入水-水（600mL），用CH₂Cl₂（500mL×3）萃取。合并萃取物，依次用5%Na₂S₂O₃水溶液（200mL）、饱和Na₂CO₃水溶液（100mL×3）、5%盐水（200mL）洗涤，干燥（Na₂SO₄），旋转蒸发后柱纯化得产物。
产物表征：无色油，42.01g（98%）；¹H-NMR（DMSO-d6,400MHz）δ：8.14-8.16（m，1H），8.07-8.09（m，1H），7.76（d，J=7.6Hz，1H），7.66-7.70（m，2H），7.30（d，J=7.6Hz，1H），2.63（s，3H）。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(9), 2093-2094；[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, 62(2), 439-443；[3] Molecules, 2018, 23(2)；[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(2), 930-938；[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, 360(21), 4197-4204；[6] Medicinal Chemistry, 2017, 13(3), 260-281；[7] Photochemical and Photobiological Sciences, 2016, 15(11), 1385-1392；[8] Patent: CN105906530, 2016, A；[9] Synthetic Communications, 1997, 27(23), 4159-4162；[10] Journal of the Chemical Society, 1927, 3104；[11] Chemische Berichte, 1922, 55, 1854；[12] Chemische Berichte, 1891, 24, 2930；[13] Chemische Berichte, 1884, 17, 1530；[14] Chemische Berichte, 1891, 24, 2930；[15] Chemische Berichte, 1884, 17, 1530；[16] Journal of the American Chemical Society, 1963, 85, 1088-1093；[17] Journal of Organic Chemistry, 1977, 42, 3240-3243；[18] Chemistry - A European Journal, 2006, 12(33), 8609-8613；[19] Tetrahedron Letters, 2007, 48(18), 3247-3250；[20] Journal of Organic Chemistry, 2016, 81(18), 8544-8551；[21] Patent: CN106366018, 2017, A；[22] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2016, 331, 29-41

合成路线 2（正丁基锂甲基化法）

产率：73%
合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; benzene at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere；Stage #2: at 20℃;
实验步骤：将4'（10mmol，2.21g）加入30ml乙醚和30ml苯的混合液，0℃下滴加正丁基锂（10mmol，1.6M，6.25ml），氮气氛下搅拌1小时。滴加甲基碘（15mmol，2.13g）后升温至室温，TLC确认反应完成。加入60ml饱和NH₄Cl水溶液，甲苯萃取水层，合并有机层，饱和食盐水（100ml×3）洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后柱色谱纯化得产物。
产物表征：化合物4''（7.3mmol，1.61g，73%）。
参考文献：[1] Patent: CN107814795, 2018, A；[2] 以1-甲基萘为原料合成1-溴-4-甲基萘的一般步骤（同路线1）

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