3813-52-3 5-降冰片烯-2,3-二羧酸

常温运输。危险类别6.1，包装等级I、II、III。急性毒性（经皮、吸入、经口）类别4，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。WGK Germany:3，海关编码2917399590，存储类别11 - 可燃固体。危险性防范说明：P261; P280; P305 + P351 + P338。

5-降冰片烯-2,3-二羧酸可用于制备松香衍生物和聚合物，作为化学工业的重要中间体或聚合物材料具有重要的经济意义。它们特别有吸引力，因为它们的不饱和双键和羧基提供了改性的功能以获得所需的性质。5-降冰片烯-2,3-二羧酸可用作医药化工合成中间体，如制备松香衍生物。

化学合成；材料科学；医药化工

路线1：

• 步骤1：在125mL三颈烧瓶中，加入8g马来酸酐和26mL乙酸乙酯，用热水浴加热溶解固体，加入26mL石油醚至60-90℃；冷却至室温后，冰水浴冷却，加入6ml新蒸馏的环戊二烯，搅拌至白色固体沉淀，吸滤得到Bicyclo [2.2.1]-2-庚烯-5,6-二羧酸酐（收率约84％，熔点163.5-165.5℃）。
• 步骤2：将12g产物加入35mL 20％氢氧化钠溶液中，加热回流1.5小时后继续回流2小时，冷却至室温，热过滤，滤液用浓缩水合物酸化至pH 2-3，吸滤得到白色针状结晶（收率84％，熔点167-168℃）。
• 条件：反应时间3.50小时，回流；酸化条件为pH 2-3。
• 收率：总收率约84%（两步）。 参考文献：[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1989, vol. 38, #4.2, p.789-792；[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, #4, p.878-882；[3] Patent: CN106905377, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0040

路线2：

• 步骤：向装有机械搅拌器、Dean-Stark分水器、氮气入口和水冷凝器的三颈圆底烧瓶中加入新蒸馏的环戊二烯（198.3g，3.0摩尔）和新蒸馏的丙烯酸（216.2g，3.0摩尔），控制溶液温度在5-10℃，冰浴控制放热反应，1小时内加入环戊二烯，加完后温热至环境温度，反应16小时。
• 条件：反应温度5-10℃（冰浴控制），反应时间16小时。
• 收率：产物为5-降冰片烯-2,3-二羧酸异构体混合物，纯度83%，含约2%环戊二烯和丙烯酸二聚体的加合物。