84793-07-7 芴甲氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯

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名称和标识

中文名: 芴甲氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯
英文名: Fmoc-L-Glutamic acid 1-tert-butyl ester
CAS号: 84793-07-7
分子式: C24H27NO6
分子量: 425.47
中文别名: 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯; 芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂; N-FMOC-L-谷氨酸-1-叔-丁酯; N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯; FMOC-L-谷氨酸 1-叔丁酯; (S)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-(叔丁氧基)-5-氧代戊酸; Fmoc-L-谷氨酸1-叔丁酯
英文别名: L-GLUTAMIC ACID, N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER; N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-tert butyl ester; Fmoc glutamic acid butyl ester; (S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid; N-FMoc-L-glutaMic acid 1-tert-butyl ester; Fmoc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester; N-FMOC-L-GLUTAMIC ACID-1-T-BUTYL ESTER; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER; (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid; Fmoc-L-Glutamicacid1-tert-butylester; Fmoc-L-Glu-O-t-Bu; FMOC-GLU-OBUT; Fmoc-Glu-OtBu; (2S)-2-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-[(2-methyl-2-propanyl)oxy]-5-oxopentanoic acid; (4S)-4-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-[(2-methyl-2-propanyl)oxy]-5-oxopentanoic acid

安全说明

WGK Germany: 2（化学书）、3（摩尔基地）；海关编码29224290；存储类别11 - 可燃固体；危险品运输编码UN 3261 8/PG 2；危险类别8；包装等级III

用途与制备

芴甲氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯是多肽合成中常用的一种基础原料，用于合成利拉鲁肽，胸腺法新肽等多种药物肽。

医药

合成路线 1

步骤: 将（S）-4-氨基-5-叔丁氧基-5-氧代戊酸的1,4-二恶烷溶液冷却至0℃，加入碳酸钠水溶液，再加入Fmoc氯化物，反应逐渐温热至环境温度并搅拌16小时；反应结束后用2M盐酸调至微酸性，再用1M柠檬酸调至pH约3，乙酸乙酯萃取，合并有机物干燥浓缩，硅胶柱色谱纯化（己烷洗脱，3:2乙酸乙酯/己烷混合物）得到目标产物。
条件: With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 16 h;
产率: 99%
表征: 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ羧酸峰（1H）未观察到，因为它太宽，7.76（d，J = 7.5Hz，2H），7.61-7.58（m，2H），7.42-7.26（m，4H），5.45（d，J = 7.8Hz，1H），4.48-4.19（m，4H），2.51-2.34（m，2H），2.28-2.14（m，1H），1.99-1.88（m，1H），1.47（s，9H）; ESI MS m / z = 448 [M + Na] +。
参考文献: [1] Patent: US2014/274951, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0373; 0374