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首页/化工词典/343788-51-2 8-(苄氧基)-2-氯喹啉

343788-51-2 8-(苄氧基)-2-氯喹啉

中文名称: 8-(苄氧基)-2-氯喹啉
英文名称: 8-benzyloxy-2-chloroquinoline
CAS号
分子式: C₁₆H₁₂ClNO
分子量: 269.73
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 8-(苄氧基)-2-氯喹啉
英文名: 8-benzyloxy-2-chloroquinoline
CAS号: 343788-51-2
分子式: C16H12ClNO
分子量: 269.73
中文别名: 2-氯-8-苄氧基喹啉

英文别名

2-Chloro-8-phenylmethoxyquinoline; Quinoline, 2-chloro-8-(phenylmethoxy)-; 8-BENZYLOXY-2-CHLOROQUINOLINE; 2-chloro-8-benzyloxyquinoline

物化属性

LogP: 4.46720
MLOGP: 3.38
SILICOS-IT LogP: 4.52
WLOGP: 4.32
XLogP3: 4.47
iLOGP: 2.82
储存条件: 2-8°C，保存于惰性气体中
可旋转键数量: 3
合成可及性: 2.17
外观: 浅棕色至灰色固体
拓扑极性表面积: 22.12 Å²
摩尔折射率: 77.73
氢键供体数量: 0.0
氢键受体数量: 2.0
水溶解性: 0.00476 mg/ml
沸点: 422.8±30.0 °C (760 mmHg)
皮肤渗透系数: -4.77 cm/s
精确质量: 269.06100
重原子数量: 19

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：

原料：8-（苄氧基）喹啉-2-醇（26.5g，105mmol）、草酰氯（18.4ml，211mmol）、DCE（105ml）、DMF（0.5ml）、DCM（300mL）、饱和NaHCO₃溶液（300ml）、甲苯
步骤：向烧瓶中加入8-（苄氧基）喹啉-2-醇和DCE，逐滴加入草酰氯，再滴加几滴DMF，加热至85℃过夜；冷却至室温，浓缩成油状物；加入DCM，用饱和NaHCO₃洗涤有机层，干燥、过滤、浓缩，从甲苯结晶得28.4g产物
条件：85℃，过夜
收率：100%
参考文献：[1] Patent: WO2008/124323, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 57 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 1, p. 78 - 83 [3] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00348 [4] Patent: WO2004/2490, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 42 [5] Patent: WO2004/2992, 2004, A1. Location in patent: Page 51 [6] Patent: WO2004/20431, 2004, A2. Location in patent: Page 34 [7] Patent: WO2006/21448, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 143

路线2：

原料：8-(苄氧基)喹啉-2(1H)-酮（26.5g，105mmol）、草酰氯（18.4mL，211mmol）、DCE（105mL）、DMF（0.5mL）、DCM（300mL）、饱和NaHCO₃溶液（300mL）、甲苯
步骤：向反应瓶中加入8-(苄氧基)喹啉-2(1H)-酮和DCE，搅拌下逐滴加入草酰氯，再加入DMF，加热至85℃搅拌过夜；冷却至室温，旋转蒸发浓缩得油状粗产物；加入DCM，用饱和NaHCO₃洗涤，干燥、过滤、浓缩，甲苯重结晶得28.4g产物
条件：85℃，过夜
收率：100%
参考文献：[1] Patent: WO2008/124323, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 57 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 1, p. 78 - 83 [3] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00348 [4] Patent: WO2004/2490, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 42 [5] Patent: WO2004/2992, 2004, A1. Location in patent: Page 51