化学合成,可与卤代芳烃或烯烃在铂、钯等金属催化下发生铃木偶合反应形成C-C键;也可用于非过渡金属催化反应体系;用于改性热固性树脂,引入苯硼酸基团后树脂可二次加工利用;可与烯丙醇发生直接交叉偶联反应;用于咪唑和胺与铜交换氟磷酸钙的N-芳基化反应;用于与酰氯的微波促进交叉偶联反应生成芳基酮。
化学合成;医药;农药;热固性树脂改性
路线1:
- 步骤:将33g(0.15mol)4-溴三氟甲基苯加入500mL三颈烧瓶,氮气置换后加入200mL四氢呋喃(THF)搅拌;-78℃下滴入100mL(0.16mol)1.6mol/L正丁基锂,搅拌1小时后加入22.3mL(0.20mol)硼酸三甲酯,反应温度逐渐升至室温搅拌约12小时;加入100mL稀盐酸(1mL/L)搅拌1小时,乙酸乙酯萃取水层三次,饱和盐水洗涤有机层,硫酸镁干燥,过滤浓缩得固体,氯仿洗涤得15g白色固体。
- 条件:Stage #1: -78℃,1小时;Stage #2: 室温,12小时;Stage #3: 20℃,1小时(盐酸处理)。
- 收率:54%。
路线2:
- 步骤:向芳基胺(0.5mmol)的MeOH(1.0mL)溶液中加入HCl(0.5mL,1.5mmol)和H₂O(0.5mL)搅拌2分钟;加入NaNO₂溶液(0.25mL,由35mg NaNO₂溶于0.25mL H₂O制备),0-5℃搅拌30分钟;加入MeOH(1.0mL)和HCl(135mg,1.5mmol)搅拌60分钟;加入H₂O(10mL),CH₂Cl₂(50mL,3×)萃取,合并有机层用Na₂SO₄干燥后蒸发得产物。
- 条件:Stage #1: 0-5℃,30分钟;Stage #2: 20℃,60分钟。
- 收率:62%。