4-溴-2-氯苯甲腈是医药化学和合成农药、脂肪族胺、苯甲酸衍生物的合成中间体，苯环上的溴原子可通过Suzuki偶联反应引入芳基或烷基，也可转化为硼单元进行衍生化，氰基基团可转化为羧基、酰胺及氨基基团。
医药; 农药
合成路线
- 步骤: 将2-氯-4-氨基苯腈（38 mmol）溶解于27 mL浓盐酸中，冷却至0℃；在0-5℃下缓慢加入亚硝酸钠（39 mmol，1.5当量）生成重氮盐溶液；将重氮盐溶液转移至含CuBr（53 mmol，1.4当量）和22 mL浓盐酸的烧瓶中，搅拌2小时；反应混合物倒入50 mL冰水中，用100 mL乙酸乙酯萃取，水相再用乙酸乙酯（2×50 mL）萃取；合并有机相，依次用150 mL饱和NaHCO₃水溶液和100 mL盐水（3次）洗涤，Na₂SO₄干燥，浓缩后经硅胶柱色谱（石油醚:乙酸乙酯=10:1）纯化得目标产物。
- 条件: 反应温度0-5℃（重氮化阶段），后续搅拌2小时；
- 产率: 72-75%；
- 参考文献: Medicinal Chemistry Research, 2016, vol.25, #4, p.539-552
