108381-28-8 4-苄氧基-2-氯嘧啶

中文名称: 4-苄氧基-2-氯嘧啶
英文名称: 4-(Benzyloxy)-2-chloropyrimidine
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-苄氧基-2-氯嘧啶
英文名: 4-(Benzyloxy)-2-chloropyrimidine
CAS号: 108381-28-8
分子式: C11H9ClN2O
分子量: 220.65
中文别名: 4-苄氧基-2-氯嘧啶,95%;4-苄氧基-2-氯嘧啶
英文别名: 4-BENZYLOXY-2-CHLOROPYRIMIDINE; PyriMidine, 2-chloro-4-(phenylMethoxy)-; 2-chloro-4-phenylmethoxypyrimidine; 4-Benzyloxy-2-Chloropyrimidin; 4-Benzyloxy-2-chlor-pyrimidin

物化属性

LogP: 2.709
LogS: -3.47
MLOGP: 1.95
SILICOS-IT LogP: 2.95
WLOGP: 2.56
XLogP3

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933599590

生产及用途

用途与制备

化学合成；医药生物化工中间体

医药生物化工

路线1：

步骤: 1. 由2.26g（20.1mmol，1当量）叔丁醇钾和4.3g（40.2mmol，2当量）苯甲醇在10ml THF中形成的混合物在回流温度下加热半小时。将反应混合物冷却至0℃并逐滴加入溶解在15ml N,N-二甲基甲酰胺中的3g（20.1mmol，1当量）2,4-二氯嘧啶，保持温度低于-78℃。0℃。搅拌1小时后，使其达到室温。将混合物逐滴加入100ml冷水中，得到白色固体4-（苄氧基）-2-氯嘧啶（3.3g，75％）。
条件: 回流（0.5h）；-78℃（滴加）；0℃（搅拌1h）；室温（自然升温）；冷水淬灭
收率: 75%
参考文献: [1] Organic Letters, 2017, vol. 19, #7, p.1854-1857；[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #58, p.14563-14575；[3] Patent: WO2011/19405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 107；[4] Patent: US2011/195980, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28；[5] Patent: EP1564212, 2005, A1. Location in patent: Page 13 路线2：
步骤: 在干燥条件下，将2.26g（20.1mmol，1当量）叔丁醇钾和4.3g（40.2mmol，2当量）苯甲醇溶于10mL THF中，形成的混合物在回流条件下加热30分钟。随后，将反应混合物冷却至0℃，并在严格控制温度低于0℃的条件下，逐滴加入溶解于15mL N,N-二甲基甲酰胺中的3g（20.1mmol，1当量）2,4-二氯嘧啶溶液。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应1小时，然后自然升温至室温。将反应混合物缓慢倒入100mL冰水中，析出白色固体4-苄氧基-2-氯嘧啶，经过滤收集，得到产物3.3g。
条件: 回流（30分钟）；0℃（滴加控制温度）；0℃（搅拌1小时）；室温（自然升温）；冰水淬灭
收率: 75%
参考文献: [1] Organic Letters, 2017, vol.19, #7, p.1854-1857；[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #58, p.14563-14575；[3] Patent: WO2011/19405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 107；[4] Patent: US2011/195980, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28