77123-57-0 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码2931900090，存储类别11 - 可燃固体。

化学合成。

化学合成

路线1：向4-溴苯甲醛（3.70 g，20.0 mmol）、碘化亚铜（CuI，380 mg，2.00 mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，924 mg，800 μmol）的四氢呋喃（THF，60 mL）溶液中加入三乙胺（Et3N，11.2 mL，80.3 mmol）和三甲基硅乙炔（4.24 mL，30.0 mmol）。反应混合物在氩气（Ar）保护下室温搅拌过夜，随后过滤，并用乙酸乙酯（EtOAc，30 mL）洗涤固体。合并滤液和洗涤液，减压浓缩，残留物通过快速柱色谱法纯化（硅胶，石油醚，梯度洗脱至石油醚:EtOAc = 98:2），得到4-（（三甲基硅基）乙炔基）苯甲醛，为浅棕色固体（4.04 g，100%）。 路线2：在氩气下，向4-溴苯甲醛（10.00 g，54.08 mmol）和三苯基膦（0.500 g，1.91 mmol）的无水三乙胺（80 mL）溶液中加入乙炔基三甲基硅烷（6.00 g，61.09 mmol）和乙酸钯（II）（0.100 g，0.445 mmol）。将最终混合物加热至回流2小时，然后冷却至室温并过滤。将滤液真空浓缩成稠油状物，将其通过柱色谱（二氯甲烷/石油醚1：4）纯化，并从冷的环己烷中重结晶，得到10.5 g（96.1％收率）4-（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯甲醛。