3-呋喃甲醇被用于合成取代的δ2-丁烯内酯和1-苄基-3-(呋喃-3-基甲基)-3-甲基吡咯烷-2-酮。
化学合成
路线1：以3-糠酸乙酯为原料，氢化铝锂还原
- 步骤：在0℃下，向3-糠酸乙酯（4.00g，28.5mmol）的Et2O（140mL）溶液中分批加入LiAlH4（1.62g，42.8mmol）；反应混合物在室温下搅拌45分钟；在0℃下用H2O（2mL）、NaOH 1M（2mL）和H2O（6mL）淬灭；滤出白色沉淀，减压除去溶剂得产物。
- 条件：溶剂为二乙醚，温度0-20℃，反应时间0.75h。
- 收率：93%。
- 产物：淡黄色油状物。
- 参考文献：Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 9, p. 2661 - 2679；European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 94, p. 113 - 122；Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 31, p. 3115 - 3118；Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 8, p. 677 - 689；Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 602 - 617。
路线2：以3-糠醛为原料，硼氢化钠还原
- 步骤：0℃下，向3-糠醛（14.1g，纯度97%，147mmol）的乙醚（150mL）溶液中加入水（15mL），剧烈搅拌下加入硼氢化钠（8.94g，235mmol）；升至室温继续搅拌0.5小时；加水，分离醚层，水层用乙醚萃取三次；无水硫酸镁干燥，过滤，蒸馏除去乙醚；减压蒸馏剩余液体得产物。
- 条件：溶剂为二乙醚和水，温度0-20℃，反应时间0.5h。
- 收率：99%。
- 产物：无色液体。
- 参考文献：Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 4, p. 976 - 981；Patent: CN103408559, 2016, B；Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2012, vol. 15, # 1, p. 81 - 89；Journal of Catalysis, 2016, vol. 344, p. 609 - 615；Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 9, p. 1748 - 1762；Organic Letters, 2007, vol. 9, # 26, p. 5429 - 5432；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 9, p. 3100 - 3110；Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 2, p. 538 - 549；Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 10, p. 2739 - 2744；Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 24, p. 7701 - 7707；Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5781 - 5788。
路线3：以3-糠酸乙酯为原料，氢化铝锂还原（惰性气氛）
- 步骤：将LiAlH4（516mg，13mmol）的无水乙醚（10mL）悬浮液置于氮气氛下的双颈烧瓶中；室温下加入3-糠酸乙酯（2g，13.6mmol）的无水乙醚（10mL）溶液；反应45分钟（气相色谱控制）；加入乙酸乙酯（50mL）淬灭；水（5×20mL）洗涤；水相用乙酸乙酯（2×20mL）萃取；合并有机相，无水MgSO4干燥，浓缩至干；快速柱色谱（SiO2，己烷/乙酸乙酯8:2）得产物。
- 条件：溶剂为无水乙醚，惰性气氛（氮），温度20℃，反应时间0.75h。
- 收率：65%。
- 产物：透明油状物。
- 参考文献：Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 48, p. 9982 - 9998。
