化学合成,医药中间体。屈他雄酮丙酸酯是一种医药中间体,白色或类白色结晶性粉末,可由9,11-脱氢-17α-甲基-睾酮为反应原料,经两步反应制备。
医药中间体
路线1:两步合成法
- 步骤1:将0.781g的9,11-脱氢-17α-甲基-睾酮和4.0g的氯化锂溶解在50cm³的冰醋酸中;冷却至0-5℃,搅拌下加入0.385g N-氯代琥珀酰亚胺,立即加入0.105g氯化氢的四氢呋喃溶液;室温搅拌3-4小时后,旋流反应混合物,倒入500cm³水中使产物沉淀;滤出产物,大量水洗涤,真空干燥,得粗产物(0.95g),经丙酮-乙酸乙酯重结晶得纯的9α,11-二氯-17α-甲基-9β睾酮。
- 步骤2:将0.371g的9α,11-二氯-17α-甲基-9β睾酮溶解在10cm³吡啶中,加入5cm³丙酸酐,加热至沸腾反应3-4小时;冷却后,真空大量蒸发反应溶液,残余物溶解于二氯甲烷,依次用稀盐酸、苏打和水洗涤至中性;浓缩二氯甲烷溶液,得到纯的屈他雄酮丙酸酯。