6953-22-6 5-苄氧基吲哚-3-甲醛

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。危险等级：IRRITANT, AIR SENSITIVE。海关编码：29339990。存储类别：11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激 类别2，皮肤致敏物 类别1。危险性描述：H317; H319。信号词：Warning。危险标志：GHS07。危险性防范说明：P280; P305 + P351 + P338。

5-苄氧基吲哚-3-甲醛是有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

医药; 有机合成

路线1：Vilsmeier-Haack反应法

• 步骤: 在搅拌下将磷酰氯（1.5g，9.9mmol）逐滴加入到冰浴冷却的15mL DMF中，移除冷却浴后反应15分钟；加入5-苄氧基吲哚（2.00g，8.96mmol），加热至50-60℃反应1.5小时；反应完成后倒入冰水中，用2M NaOH调节至碱性，回流2分钟，冷却后过滤，用水洗涤并干燥。
• 条件: Stage #1: 0℃，0.25h；Stage #2: 50-60℃，1.5h；Stage #3: 0℃，0.03h（NaOH水溶液），加热回流。
• 收率: 84%（1.88g）
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1 (Page/Page column 90-91); [2] Patent: US2007/299061, 2007, A1 (Page/Page column 17); [3] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, #18, p.4141-4150; [4] Journal of the Chemical Society, 1958, p.3493,3494; [5] Journal of the Chemical Society, 1958, p.3887,3892; [6] Journal of medicinal chemistry, 1995, vol.38, #13, p.2331-2338; [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #8, p.2586-2590; [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol.52, #11, p.3250-3254; [9] Angew. Chem., 2013, vol.125, #11, p.3332-3336,5; [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #9, p.2571-2574; [11] Patent: WO2005/30191, 2005, A1 (Page/Page column 41)

路线2：微波辅助环化法

• 步骤: 向色氨酸6（47mg，0.2mmol）的Et3N-MeOH（1:1，v/v，2mL）溶液中加入4b（89mg，0.22mmol），室温搅拌5分钟；微波辐射（50W）回流加热6小时；冷却后蒸发，硅胶柱色谱（CHCl3-MeOH=2:1）纯化。
• 条件: 微波辐射（50W），回流，6h；溶剂：MeOH（含Et3N）。
• 收率: 55%（28mg）
• 参考文献: [1] Synthesis (Germany), 2017, vol.49, #18, p.4141-4150